更正:“可见光诱导、过硫酸盐促进的从糖类合成2种卤代糖类的方法”

《The Journal of Organic Chemistry》:Correction to “Visible Light-Induced, Persulfate-Promoted Synthesis of 2 Haloglycals from Glycals”

【字体: 时间:2026年01月28日 来源:The Journal of Organic Chemistry 3.6

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  糖苷化合物文中存在立体化学错误,将d-glycals误绘为l-glycals,导致化合物1a–1j、3a–3j、4a–4f、6a、7a、8a的IUPAC命名错误。已更正图表、命名及NMR数据,并补充了化合物3e的合成信息。

  在原始出版物中,目录图表/图形摘要、图1方案17表1中,糖醇的立体化学结构存在错误。具体来说,这些结构被错误地表示为l-糖醇而不是d-糖醇。这些立体化学错误随后导致实验部分和支持信息中化合物1a–1j3a–3j4a–4f6a6b7a8a的IUPAC命名不正确。 我们在此提供了所有受影响化合物的修正后的结构和IUPAC名称。此外,支持信息中NMR光谱中显示的所有结构也都已从l-糖醇更正为d-糖醇。作者对这些错误表示诚挚的歉意,并为可能造成的任何混淆表示歉意。 修正后的目录图表/图形摘要:

光谱数据

修正后的IUPAC名称以及原始出版物中省略的化合物4e的表征数据如下: (2R,3R,4S)-3,4-双(苯氧基)-2-((苯氧基)甲基)-5-碘代-3,4-二氢-2H-吡喃 (3a) (2R,3R,4S)-5-碘代-3,4-双((4-甲基苯基)氧基)-2-(((4-甲基苯基)氧基)甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃 (3b) (2R,3R,4S)-5-碘代-3,4-二甲氧基-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃 (3c) (2R,3R,4S)-3,4-二乙氧基-2-(乙氧基甲基)-5-碘代-3,4-二氢-2H-吡喃 (3d) (2R,3R,4S)-3,4-二丁氧基-2-(丁氧基甲基)-5-碘代-3,4-二氢-2H-吡喃 (3e) (2R,3R,4S)-3,4-二丁氧基-2-(丁氧基甲基)-5-碘代-3,4-二氢-2H-吡喃 (3f) (2R,3S,4S)-3,4-双(苯氧基)-2-((苯氧基)甲基)-5-碘代-3,4-二氢-2H-吡喃 (3h) (2R,3S,4S)-5-碘代-3,4-二甲氧基-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃 (3i) (2R,3S,4S)-2-(乙酰氧基甲基)-5-碘代-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二酯 (3j) 5-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-基)-6-碘代-2,2-二甲基-3a,6a-二氢呋[2,3-d][1,3]二氧杂环 (3k) (2R,3R,4S)-3,4-双(苯氧基)-2-((苯氧基)甲基)-5-溴代-3,4-二氢-2H-吡喃 (4a) (2R,3R,4S)-5-溴代-3,4-二甲氧基-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃 (4b) (2R,3R,4S)-3,4-双(苯氧基)-2-((苯氧基)甲基)-5-氯代-3,4-二氢-2H-吡喃 (4c) (2R,3R,4S)-5-氯代-3,4-二甲氧基-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃 (4d) (2R,3S,4S)-3,4-双(苯氧基)-2-((苯氧基)甲基)-5-溴代-3,4-二氢-2H-吡喃 (4e) 该化合物通过硅胶柱色谱法纯化,使用乙酸乙酯/n-己烷(5%)作为混合溶剂,得到4e,产率为76%,为粘稠的棕色液体,重量为188毫克。 1H NMR (CDCl3, 600 MHz) δ (ppm) 7.38 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.35–7.32 (m, 7H), 7.29–7.28 (m, 6H), 6.58 (s, 1H), 4.79 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 4.76 (d, J = 12 Hz, 1H) 4.59 (d, J = 12 Hz, 1H), 4.52 (d, J = 12 Hz, 1H), 4.42 (d, J = 12 Hz, 1H), 4.35–4.34 (m, 1H), 4.17 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 4.01 (t, J = 3.6 Hz, 1H), 3.87–3.84 (m, 1H), 3.73 (dd, J = 10.8 Hz, 3.6 Hz, 1H); 13C{1H} NMR (CDCl3, 150 MHz) δ 143.4, 138.1, 137.9, 137.7, 128.5, 128.4, 128.3, 128.0, 127.9, 127.9, 127.7, 75.8, 74.5, 74.1, 73.5, 73.4, 73.0, 67.7. HRMS (ESI-TOF) m/z: [M + Na]+ 对于C27H27BrNa4的计算值为517.0990,实测值为517.0990。 (2R,3S,4S)-2-(乙酰氧基甲基)-5-溴代-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二酯 (4f) (2R,3S,4R)-3,4-双(苯氧基)-2-((苯氧基)甲基)-5-苯基-3,4-二氢-2H-吡喃 (6a) (2R,3S,4R)-3,4-双((4-甲基苯基)氧基)-2-(((4-甲基苯基)氧基)甲基)-5-苯基-3,4-二氢-2H-吡喃 (6b) (2R,3R,4R)-3,4-双(苯氧基)-2-((E)-4-甲氧基苯乙烯基)-3,4-二氢-2H-吡喃 (7a) (2R,3R,4R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(苯基乙炔基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二酯 (8a)
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