《The Journal of Organic Chemistry》:Correction to “Visible Light-Induced, Persulfate-Promoted Synthesis of 2 Haloglycals from Glycals”
在原始出版物中,目录图表/图形摘要、
图1、
方案1–
7和
表1中,糖醇的立体化学结构存在错误。具体来说,这些结构被错误地表示为
l-糖醇而不是
d-糖醇。这些立体化学错误随后导致实验部分和支持信息中化合物
1a–1j、
3a–3j、
4a–4f、
6a、
6b、
7a和
8a的IUPAC命名不正确。
我们在此提供了所有受影响化合物的修正后的结构和IUPAC名称。此外,
支持信息中NMR光谱中显示的所有结构也都已从
l-糖醇更正为
d-糖醇。作者对这些错误表示诚挚的歉意,并为可能造成的任何混淆表示歉意。
修正后的目录图表/图形摘要:
光谱数据
修正后的IUPAC名称以及原始出版物中省略的化合物
4e的表征数据如下:
(2
R,3
R,4
S)-3,4-双(苯氧基)-2-((苯氧基)甲基)-5-碘代-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
3a)
(2
R,3
R,4
S)-5-碘代-3,4-双((4-甲基苯基)氧基)-2-(((4-甲基苯基)氧基)甲基)-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
3b)
(2
R,3
R,4
S)-5-碘代-3,4-二甲氧基-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
3c)
(2
R,3
R,4
S)-3,4-二乙氧基-2-(乙氧基甲基)-5-碘代-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
3d)
(2
R,3
R,4
S)-3,4-二丁氧基-2-(丁氧基甲基)-5-碘代-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
3e)
(2
R,3
R,4
S)-3,4-二丁氧基-2-(丁氧基甲基)-5-碘代-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
3f)
(2
R,3
S,4
S)-3,4-双(苯氧基)-2-((苯氧基)甲基)-5-碘代-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
3h)
(2
R,3
S,4
S)-5-碘代-3,4-二甲氧基-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
3i)
(2
R,3
S,4
S)-2-(乙酰氧基甲基)-5-碘代-3,4-二氢-
2H-吡喃-3,4-二酯 (
3j)
5-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-基)-6-碘代-2,2-二甲基-3a,6a-二氢呋[2,3-
d][1,3]二氧杂环 (
3k)
(2
R,3
R,4
S)-3,4-双(苯氧基)-2-((苯氧基)甲基)-5-溴代-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
4a)
(2
R,3
R,4
S)-5-溴代-3,4-二甲氧基-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
4b)
(2
R,3
R,4
S)-3,4-双(苯氧基)-2-((苯氧基)甲基)-5-氯代-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
4c)
(2
R,3
R,4
S)-5-氯代-3,4-二甲氧基-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
4d)
(2
R,3
S,4
S)-3,4-双(苯氧基)-2-((苯氧基)甲基)-5-溴代-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
4e)
该化合物通过硅胶柱色谱法纯化,使用乙酸乙酯/
n-己烷(5%)作为混合溶剂,得到
4e,产率为76%,为粘稠的棕色液体,重量为188毫克。
1H NMR (CDCl
3, 600 MHz) δ (ppm) 7.38 (d,
J = 7.8 Hz, 2H), 7.35–7.32 (m, 7H), 7.29–7.28 (m, 6H), 6.58 (s, 1H), 4.79 (d,
J = 1.8 Hz, 2H), 4.76 (d,
J = 12 Hz, 1H) 4.59 (d,
J = 12 Hz, 1H), 4.52 (d,
J = 12 Hz, 1H), 4.42 (d,
J = 12 Hz, 1H), 4.35–4.34 (m, 1H), 4.17 (d,
J = 3.6 Hz, 1H), 4.01 (t,
J = 3.6 Hz, 1H), 3.87–3.84 (m, 1H), 3.73 (dd,
J = 10.8 Hz, 3.6 Hz, 1H);
13C{
1H} NMR (CDCl
3, 150 MHz) δ 143.4, 138.1, 137.9, 137.7, 128.5, 128.4, 128.3, 128.0, 127.9, 127.9, 127.7, 75.8, 74.5, 74.1, 73.5, 73.4, 73.0, 67.7.
HRMS (ESI-TOF)
m/
z: [M + Na]
+ 对于C
27H
27BrNa
4的计算值为517.0990,实测值为517.0990。
(2
R,3
S,4
S)-2-(乙酰氧基甲基)-5-溴代-3,4-二氢-
2H-吡喃-3,4-二酯 (
4f)
(2
R,3
S,4
R)-3,4-双(苯氧基)-2-((苯氧基)甲基)-5-苯基-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
6a)
(2
R,3
S,4
R)-3,4-双((4-甲基苯基)氧基)-2-(((4-甲基苯基)氧基)甲基)-5-苯基-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
6b)
(2
R,3
R,4
R)-3,4-双(苯氧基)-2-((
E)-4-甲氧基苯乙烯基)-3,4-二氢-
2H-吡喃 (
7a)
(2
R,3
R,4
R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(苯基乙炔基)-3,4-二氢-
2H-吡喃-3,4-二酯 (
8a)