《Journal of Food Composition and Analysis》：Advances in the Study of Bitter Compounds in Alcoholic Beverages: A Review and Implications for the Production of Chinese Huangjiu
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本综述系统梳理了酒精饮料苦味化合物的来源、鉴定及调控策略，重点探讨黄酒苦味形成机制（如苦味肽Pyr-LFNPSTNPWHSP）及感官导向分离（TDA）、质谱（LC-MS/MS）等关键技术，为黄酒风味品质提升和工业化控制提供理论依据与实践路径。
引言
苦味作为基本味觉之一，其感知阈值通常低于甜、咸和鲜味。酒精饮料中的苦味化合物来源多样，包括植物次级代谢产物（如酚酸、黄酮类）、发酵食品中的水解多肽以及美拉德反应产物等。在中国传统黄酒中，适度的苦味能增强酒体复杂性，但过量苦味会破坏风味协调性并阻碍工业化进程。本文基于感官导向分离、质谱鉴定等技术，对比葡萄酒、清酒、啤酒等酒精饮料的苦味研究进展，为黄酒苦味机制解析与控制策略提供参考。
苦味化合物的分离与鉴定方法
分离技术
感官稀释分析（TDA）是鉴定食品关键味觉化合物的系统性方法，通过凝胶渗透色谱（GPC）、制备色谱等技术分离目标成分，再结合液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）、核磁共振（NMR）进行结构解析。然而，黄酒中高含量的多糖会增加色谱分离难度，常需超滤或酶解预处理。常用分离方法还包括溶剂萃取、固相萃取（SPE）和反相制备色谱，需根据化合物性质组合使用以提高纯化效率。例如，Hufnagel通过正戊烷和乙酸乙酯顺序萃取结合反相色谱从葡萄酒中分离出羟基肉桂酸乙酯等关键苦味物质。
鉴定技术
高分辨质谱（HRMS）是未知苦味化合物结构注释的主要工具，常辅以NMR验证。电喷雾电离（ESI）、飞行时间（TOF）和四极杆-飞行时间（Q-TOF）质谱广泛应用于味觉活性化合物鉴定。例如，Hashizume通过Edman降解、LC-MS和NMR技术明确了清酒中的苦味肽（如Pyr-LFNPSTNP）及其酯化衍生物。
酒精饮料中的苦味化合物比较
白酒
白酒苦味与高级醇（如1-丙醇、异戊醇）及脂质氧化产物（如三羟基十八烯酸THOAs）相关。陈酿过程中苦味减弱，可能与醇类降解有关，提示黄酒可通过调控发酵温度与氧暴露控制类似苦味物质。
清酒
清酒苦味主要源于稻谷蛋白水解产生的吡咯烷酮肽（如Pyr-LFNPS），其苦味阈值远低于游离氨基酸。研究证实蛋白酶解强度与苦肽积累正相关，为黄酒苦味调控提供方向：可通过筛选低蛋白酶活性的曲霉或高吡咯烷酮肽酶（PGPase）活性的酵母菌株减少苦肽生成。
啤酒与葡萄酒
啤酒苦味主导成分为酒花衍生的异-α-酸，其降解受氧浓度和温度影响；葡萄酒苦味则与多酚类物质（如儿茶素、没食子酸乙酯）密切相关。这些研究提示黄酒陈酿过程中需控制氧化与温度以稳定苦味特征。
黄酒苦味研究现状与挑战
黄酒苦味传统归因于苦味氨基酸，但其剂量-阈值比（DoT）均低于0.2，贡献有限。近年研究发现，稻米和小麦蛋白水解产生的疏水肽可能是关键苦味物质。Lu等通过感官导向分离从黄酒中鉴定出苦味肽Pyr-LFNPSTNPWHSP（DoT最高达75），其苦味强度与氨基酸序列疏水性（Q值）相关。酶解实验表明，风味蛋白酶可将其降解为低苦味片段，使苦味值从7.2降至5.8。
当前黄酒苦味研究仍面临挑战：
- 1.
缺乏系统性感官重建与缺失验证实验；
- 2.
多糖基质干扰色谱分离效率；
- 3.
苦味与涩味感知易混淆；
- 4.
工业化 bitterness 监控标准尚未建立。
苦味调控策略
物理吸附
活性炭、大孔吸附树脂等可有效去除苦味肽（如清酒中苦肽去除率>80%），但可能损失香气成分，需控制接触时间与剂量。
酶解法
特异性蛋白酶可水解苦味肽的疏水区段，如黄酒中使用风味蛋白酶降解Pyr-LFNPSTNPWHSP。该方法选择性高，对风味影响小，但需明确目标苦味化合物结构以指导酶选型。
掩蔽技术
β-环糊精通过疏水空腔包埋苦味分子，在蛋白水解液中应用广泛，但于黄酒中尚需剂量优化以避免口感改变。
组合策略
酶解-吸附联用（如先用蛋白酶水解苦肽，再用PVPP吸附残留酚类）可平衡脱苦效率与风味保留，工业实施时需监控关键酯类保留率与浊度变化。
未来展望
黄酒苦味研究应整合感官评价、代谢组学与生物信息学，建立标准化苦味物质鉴定流程。建议构建黄酒苦味化合物数据库，结合电子舌与机器学习模型预测苦味强度。通过调控原料蛋白组成、微生物群落功能及工艺参数（如发酵温度、氧暴露），实现苦味精准调控，推动黄酒品质升级与现代化生产。
