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新型可见光催化三组分连续自由基磺化/环化/去芳构化反应体系用于制备磺酸化螺[5.5]三烯酮,金属-free条件下以Eosin Y为催化剂,实现多键同步构建的高效绿色合成。
董霞|苗艳凤|杨文超|鲍晓波|孔建飞
江苏医药学院药学院,中国江苏省盐城市224005
摘要
我们开发了一种新的、基于可见光诱导的、由双芳基炔酮与二芳基碘盐及DABSO参与的三组分级联反应,该反应包括磺化、环化和脱芳基化过程。在无金属条件下,利用易获得的二芳基碘盐和Eosin Y作为催化剂,成功制备出了多种磺化的螺[5.5]三烯酮化合物。
结论
总结来说,我们开发了一种新的、基于可见光诱导的、由双芳基炔酮与二芳基碘盐(Ar2I+TfO-)及DABSO在无金属条件下参与的三组分级联反应,包括磺化、环化和6-exo-三脱芳基化过程。这种方法采用廉价的、易获得的Eosin Y作为光催化剂,能够以较高的产率制备出磺化的螺[5.5]三烯酮化合物。在此过程中,形成了两个新的C-S键、一个C-C键和一个C=O键。
实验部分
实验细节:除非另有说明,所有溶剂和试剂均使用试剂级且未经纯化。1H NMR(600 MHz)和13C NMR(150 MHz)光谱是在Bruker 600 MHz光谱仪上测得的。化学位移(δ)以百万分之一为单位表示:1H核磁共振采用四甲基硅烷作为参照物,13C核磁共振采用CDCl3作为参照物。耦合常数以赫兹(Hz)为单位报告。光谱分裂模式分别用s(单峰)、d(双峰)、t(三峰)和q表示。
作者贡献声明
苗艳凤:实验研究。杨文超:资源准备与方法学设计。鲍晓波:软件操作与方法学设计。孔建飞:资源获取与数据分析。董霞:论文撰写、审稿与编辑、初步草稿撰写及资金申请。
利益冲突
作者声明不存在任何可能影响本研究结果的利益冲突或个人关系。
利益冲突声明
作者声明:他们没有已知的可能会影响本文研究结果的财务利益或个人关系。
致谢
我们感谢江苏省高等教育机构自然科学基金(项目编号:23KJD150002)的财政支持。