综述:酒精饮料中的手性芳香化合物:综述

《Food Chemistry》:Chiral aroma compounds in alcoholic beverages: A review

【字体: 时间:2026年03月08日 来源:Food Chemistry 9.8

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  手性香气化合物在酒类中的分布、阈值及风味特征研究,系统总结了近20年酒类中手性香气化合物的浓度、异构体分布比例、感官阈值及其对风味、质量评价、防伪和溯源的影响,为行业提供科学依据。

  
陈家杰|袁冠宏|龙冰|于文斌|朱建蒙|王超|顾莎莎|黄德健|邱淑仪|戴一峰
贵州大学酒与食品工程学院,中国贵阳550025

摘要

酒精饮料中含有多种手性芳香化合物。这些化合物的立体化学结构对其风味、品质和年份的评估具有密切关联。本文系统总结了过去20年中关于酒精饮料中手性芳香化合物的研究进展,阐明了它们的浓度、对映体分布比例、感官阈值以及在不同类型酒精饮料中的风味特征。该综述旨在为进一步研究酒精饮料中的手性芳香化合物提供科学参考。

引言

酒精饮料具有深厚的文化底蕴和重要的经济价值,在全球范围内被广泛消费和珍视。根据Grand View Research发布的《2030年酒精饮料市场规模、份额及增长报告》(https://www.grandviewresearch.com/),预计到2030年,全球酒精饮料市场将从2025年的约1.9万亿美元增长到3.02万亿美元,复合年增长率(CAGR)为9.7%。风味被定义为“在品尝过程中感知到的嗅觉、味觉和三叉神经感觉的复杂组合”(ISO5492., 2008),是由原材料加工、发酵代谢和陈化过程中形成的数百甚至数千种挥发性和非挥发性化合物共同作用的结果。风味活性化合物包括味觉物质和气味物质。它们的综合作用形成了消费者对特定食品和饮料的感官体验。在风味活性化合物中,手性化合物尤为重要,因为它们在风味、品质、地理溯源性和饮料真实性验证中起着关键作用(Engel, 2020; Felletti et al., 2024; Qian, Xu, & Yan, 2023)。虽然大多数味觉物质(如糖和氨基酸)都是手性的,但手性芳香活性化合物虽然不那么常见,却是一类重要的气味物质。如图1所示,从2001年到2025年,关于食品和酒精饮料中手性化合物的科学出版物数量逐渐增加。
手性芳香化合物是指与其镜像不可重叠的挥发性分子,即对映体。例如,乳酸中的碳原子连接了四个不同的取代基,因此是一个手性碳原子,从而产生一对对映体(Brandt, Salerno, & Fuchter, 2017)。对映体具有相似的物理和化学性质,但与蛋白质受体、转运系统或酶的相互作用存在差异(D'Orazio, Fanali, Asensio-Ramos, & Fanali, 2017),因为这些受体和酶具有手性结合位点,具有对映体选择性。这导致了两种对映体之间的不同效应,如不同的味道或香气,或不同的生物活性(Alvarez-Rivera, Bueno, Ballesteros-Vivas, & Cifuentes, 2020)。鼻腔中的嗅觉受体蛋白由手性氨基酸(S构型)组成,能够与气味分子的对映体进行选择性结合。每种对映体激活一组特定的受体,形成独特的“组合编码”模式(Kraft & Mannschreck, 2010)。大脑通过解读这些不同的激活模式来感知对映体之间的嗅觉差异(Bentley, 2006)。因此,对映体可能对酒精饮料的香气产生不同的贡献。例如,(R)-3-巯基-2-丁酮在45%乙醇和水的混合溶液中具有硫磺气味,其嗅觉阈值为0.075 μg/L,显著贡献于鹰爪贡酒的香气;而其(S)-构型则具有类似洋葱的气味,嗅觉阈值为5.6 μg/L(Zhu, Niu, Huang, & Xiao, 2022)。
长期以来,酒精饮料市场,特别是白酒市场,一直面临着真实性、地理来源和质量方面的关键问题,这些问题对全球范围内的行业和政府监管机构构成了重大挑战。欧盟(EU)第1308/2013号法规规定,受保护的原产地名称/受保护的地理标志(PDO/PGI)葡萄酒必须严格遵循规范,确保其品质和感官特性源自特定的地理来源和葡萄品种。手性芳香化合物的谱型是每种产品的独特分子特征,因此有潜力解决这些问题。与通常为外消旋体的合成香料不同,天然存在的手性芳香化合物是通过立体选择性酶促途径产生的,从而形成特定的对映体比例(Cagliero et al., 2012)。这些独特的立体化学特征可作为真实性验证和地理来源追踪的标志。例如,(trans-芳樟醇氧化物的对映体比例被视为蜂蜜植物来源的潜在标志。在葵花籽蜂蜜中,(2R,5R)-trans-芳樟醇氧化物略占优势,而在意大利产的栗子蜂蜜样本中,(2S,5S-trans-芳樟醇氧化物占主导地位(?pánik, Pa?itná, ?i?ka, & Szolcsányi, 2014)。对映体比例还用于检测白酒原料中的掺假行为。在纯谷物固态发酵的白酒中,(R-乳酸占主导地位,而添加的外消旋体混合物商业乳酸显著改变了乳酸的对映体比例(G. Liu, 2017)。
迄今为止,关于酒精饮料中手性芳香化合物的系统综述较少。本文旨在系统总结过去二十年中关于酒精饮料中手性芳香化合物的研究进展。它重点关注各种类型酒精饮料中手性芳香化合物的分布、浓度和阈值,以及它们对风味、品质评估、真实性验证、来源识别和原料来源的影响。该综述旨在阐明手性芳香化合物在酒精饮料中的重要性,并为质量控制、掺假检测、地理溯源性和风味优化等领域提供科学依据。

章节摘录

酒精饮料中手性芳香化合物研究的进展

在20世纪70年代和80年代,随着基于环糊精的气相固定相的发展,可以直接分离大量低浓度、未衍生的手性化合物,使得手性分析成为评估酒精饮料真实性和品质的重要工具(Susan E. Ebeler, 2006)。表1列出了几种常见的手性分析方法及其优缺点。得益于这些技术的发展,

手性芳香化合物在酒精饮料中的重要性

许多天然风味和香气物质呈现非外消旋分布,因为植物中的酶驱动的立体选择性反应通常会导致植物挥发物生物合成过程中一种对映体的主导地位。相比之下,通过非手性起始材料化学合成的合成香料始终产生外消旋混合物(Ravid et al., 2010)。从感官角度来看,同一化合物的不同对映体往往表现出明显的差异

展望

总体而言,对酒精饮料中手性芳香化合物的研究已经提供了相对全面的理解。然而,对于某些手性芳香化合物仍存在研究空白,尤其是那些存在于传统手性色谱分析检测限以下微量水平的化合物。例如,地芬(1.10 μg/L至9.90 μg/L),它是白酒中土腥气味的来源(Du, Fan, & Xu, 2011);罗通酮(29 ng/L至145 ng/L),它是胡椒味的关键化合物

结论

手性芳香化合物对酒精饮料的品质至关重要。本文总结了过去二十年文献中报道的最新进展,包括56种手性化合物,其中14种酯类、6种醛酮、6种醇类、5种硫化物、8种有机酸、17种萜类以及一些手性氨基酸。这些手性化合物的对映体在分布比例、风味特征和感官阈值方面存在显著差异,起着至关重要的作用

CRediT作者贡献声明

陈家杰:撰写 – 综述与编辑,撰写 – 原稿,数据整理,概念构思。袁冠宏:研究。龙冰:研究。于文斌:研究。朱建蒙:资金获取。王超:资金获取。顾莎莎:研究。黄德健:撰写 – 综述与编辑。邱淑仪:研究。戴一峰:撰写 – 综述与编辑,数据可视化,监督,资源管理,项目管理,资金获取。

未引用的参考文献

Huang, 2025
Jiang et al., 2017
Martínez-Girón, García-Ruiz, Crego and Marina, 2009
Nú?ez et al., 2021
Oia, 2026

利益冲突声明

作者声明他们没有已知的财务利益或个人关系可能影响本文所述的工作。

致谢

本研究得到了中国区域基金国家自然科学基金项目(编号32260640)、贵州生态特色食品新品质加工与贮藏重点实验室(编号ZSYS[2025]023)、贵州酱油香型白酒技术创新中心,黔科合平台JSZX(2025)002项目、原味白酒中原始绿色风味物质来源与调控研究(GJ-GD 202301)以及国家自然科学基金的财政支持
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