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本文合成了3-氨基-5-甲基吡唑啉 picrate（AMPP）及其β-环糊精复合物，通过FT-IR、XRD、NMR等表征其结构，发现复合物提升了水溶性。电学分析表明AMPP具有短程质子传导性，且呈现非德拜弛豫现象。生物活性测试显示两者均具有抗氧化、抗菌和抗真菌活性，复合物的生物活性增强。
Sonia Louiz|Houcine Labiadh|Raoudha Abderrahim|Tariq Altalhi|Amine Mezni
迦太基大学，比塞大分校理学院，杂有机化合物与纳米结构材料实验室（LR18ES11），突尼斯Zarzouna 7021
摘要
有机电荷转移盐3-氨基-5-甲基吡唑啉鎓苦味酸盐（AMPP）通过室温下一锅法合成。随后通过与β-环糊精的络合作用提高了其在水中的溶解度（方案1）。所得产物通过粉末X射线衍射、FT-IR光谱、扫描电子显微镜以及包括热重分析和差示扫描量热法在内的热分析进行了表征。AMPP及其β-环糊精复合物的分子结构通过NMR光谱进一步阐明。其光学性质通过紫外-可见光谱和光致发光进行了研究。合成产率较高，AMPP为95%，复合物为91%。评估了苦味酸盐衍生物的电学性质，阻抗光谱证实其具有良好的短程质子导电性。电学模量的分析还表明存在非德拜松弛现象。比较了AMPP及其β-环糊精复合物的抗氧化活性，突显了络合作用对苦味酸盐的有益影响。此外，还观察到了抗菌和抗真菌活性，表明它们与不同微生物有有效的相互作用，并证明生物活性受络合过程的影响。
引言
苦味酸（PA）是一种具有重要应用的有机酸。这种芳香硝基化合物用于多种领域，如氯苦味酸（硝基三氯甲烷）的合成、杀虫剂和炸药的制造。在医学上，PA被用作治疗疲劳的药物、抗菌剂[1]和抗真菌剂[2]。它还可以用于实验室中有机碱的表征[3]。由于其强电子接受能力，苦味酸容易通过与各种有机分子通过氢键和π–π相互作用形成稳定的苦味酸盐[4,5]，例如与哌嗪[6]。
非线性光学（NLO）材料通常需要非中心对称的分子排列，除非效应来源于电四极子或磁偶极子[7]。另一方面，吡唑及其衍生物显示出广泛的药理性质，包括镇痛、抗癌、抗抑郁和心脏保护作用[8,9]。它们在医药研究中占据关键地位，被广泛用作抗菌[10]、抗癌[11]和抗增殖剂[10]。杂环苦味酸盐衍生物也备受关注，具有抗菌[12]、抗惊厥[13]、抗病毒[14]和抗真菌活性[30]。氨基吡唑（AMPs）在制药和生物活性研究中也是一个重要家族，因为它们对酸具有强烈的反应性[[15], [16], [17], [18], [19]]。据报道，它们具有抗菌[20]、抗菌[21]、抗增殖[22]和抗癌作用[23]。鉴于其生物学重要性，吡唑核存在于许多市售药物中，包括强效抗炎化合物（塞来昔布）、非甾体抗炎药（NSAIDs，如特普沙林）、抗癌剂（克唑替尼）、抗肥胖剂（苏瑞南布、二苯胺唑）、镇静剂（美匹拉唑）和抗抑郁剂（菲佐拉米德）[[24], [25], [26], [27]]。这证实了吡唑框架的显著药理潜力。同样，杂环苦味酸盐衍生物也备受关注。它们表现出抗菌[28]、抗惊厥[29]、抗病毒[13,30]和抗真菌活性[30]。然而，苦味酸盐衍生物已应用于人类治疗，特别是在烧伤治疗以及作为抗菌和收敛剂[13]。苦味酸盐还因其高光学非线性、宽带隙和高激光损伤阈值而被广泛研究。此外，理解有机半导体材料的电荷行为需要研究温度和频率的影响[31]。先前的研究表明，在低频率和室温下观察到的高介电常数可归因于偶极、电子、离子和空间电荷极化，而在较高频率下的降低是由于这些极化机制的逐渐耗尽[32]。
此外，据报道，苦味酸盐的形成和氢键的形成可以增强这类化合物的热学和机械性能[33]，突显了它们在医学和顺势疗法应用中的重要性[34]。鉴于苦味酸和氨基吡唑的这些宝贵性质，合成新的苦味酸盐及其衍生物具有重要意义。为了提高AMPP在水中的溶解度，我们采用了与β-环糊精的络合作用，这是一种已知能与多种具有适当极性和尺寸的有机分子形成包合物的大分子[12,35]。所涉及的宿主-客体相互作用包括氢键和范德华力[[20], [21], [22], [23]]。
在这项工作中，我们成功合成了新的3-氨基-5-甲基吡唑啉鎓苦味酸盐（AMPP）及其β-环糊精包合物（AMPP/β-CD）。通过FT-IR、NMR、TGA、DSC、粉末X射线衍射、紫外-可见光谱和SEM全面表征了这两种化合物的性质，所有结果都证实了它们的成功形成。作为我们对3-氨基-5-甲基吡唑类苦味酸盐等有机盐研究的延伸，我们旨在探索AMPP在光伏器件中的潜在用途及其β-CD复合物在其他应用领域的应用。因此，我们在这里详细研究了它们的生物活性以及电学和介电性质，包括阻抗和模量分析、导电性测量以及抗氧化、抗菌和抗真菌活性的评估。所获得的结果有望促进AMPP及其β-CD复合物的发展和改进应用。
结果与讨论
通过FT-IR光谱在4000–400 cm?1范围内确认了AMPP的合成和AMPP/β-CD复合物的形成[[16], [17], [18], [19], [20], [21], [22], [23], [24], [25], [26], [27], [28], [29], [30], [31], [32], [33], [34], [35], [36]]（图1，图2）。
苦味酸盐的形成通过光谱中出现的新峰表示（a）。吡唑环中NH?基团的不对称伸缩振动在3116 cm?1处有一个强峰。
复合物阻抗分析
复合物阻抗光谱是一种强大的非破坏性实验技术，用于研究材料的电学、介电和电化学性质[46]。它广泛应用于研究离子导体、电子导体或混合导体[46]。这种众所周知的技术主要用于关联每种材料的电学响应与其微观结构，后者通常由被绝缘晶界区域分隔的晶粒域组成。通过连续的正弦电压结论
成功合成了苦味酸盐及其复合物，并使用多种分析技术对其进行了表征，并评估了它们的生物活性。抗真菌活性针对Alternaria alternata和Fusarium solani进行了评估，抗菌活性针对Enterococcus faecalis（Ec P07）、E. coli（ATCC 8739）和Bacillus subtilis（Bs），抗氧化活性针对DPPH自由基清除、羟基自由基（·OH）清除、铁离子还原能力（FRP）和亚铁离子
CRediT作者贡献声明
Sonia Louiz：撰写——原始草稿。Houcine Labiadh：正式分析。Raoudha Abderrahim：撰写——审阅与编辑。Tariq Altalhi：资金获取。Amine Mezni：撰写——审阅与编辑。
利益冲突声明
作者声明他们没有已知的可能影响本文工作的财务利益或个人关系。致谢
作者感谢泰夫大学研究生院和科学研究部对这项工作的资助。
