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化学通讯是生物界最古老和最普遍的信号传递方式。在众多化学信号分子中，吡嗪类化合物的普遍性和多功能性使其在种内及种间通讯中扮演着关键角色，但其在昆虫中的生态与演化规律尚不清晰。本综述首次全面梳理了吡嗪在七个昆虫目中的分布、结构与功能，发现吡嗪的使用多样性与昆虫的社会性程度高度相关，其生物合成可能依赖于微生物共生体，这为理解化学通讯的演化起源及其在复杂社会行为中的作用提供了新视角。
想象一下，一个由成千上万个体组成的蚂蚁王国，没有语言，却能在危机来临时瞬间传递警报，协调撤退或防御。这种高效沟通的奥秘，很大程度上隐藏在看不见的化学分子世界里。在众多充当化学信使的分子中，有一类名为“吡嗪”的含氮杂环化合物，因其广泛存在于从细菌到哺乳动物的生命之树中，而在昆虫的通讯网络中扮演着尤为迷人的角色。它们可以是同一物种个体间的“悄悄话”——信息素，也可以是向其他物种发出的“警告”——利己素，是维系昆虫社会运行、协调种间互动的关键化学语言。然而，尽管早在1973年吡嗪就在蚂蚁中被发现作为警报信息素，但几十年来，关于这类化合物在昆虫中的整体分布规律、结构功能关系、演化起源及其生态学意义，却缺乏系统性的梳理。我们不禁要问：吡嗪在纷繁复杂的昆虫世界中究竟有多普遍？它们多样的化学结构与其通讯功能有何关联？其演化是否与昆虫的社会性进化同步？为了揭开这些谜题，研究者对半个多世纪以来的文献进行了全面回顾，聚焦于昆虫中吡嗪的生态学与演化。这篇题为“Ecology and evolution of pyrazines in insects”的系统综述，于2025年发表在《Biological Reviews》上，为我们绘制了一幅昆虫化学通讯世界中吡嗪的“全景地图”。
为了系统探究昆虫中吡嗪的生态与演化，研究人员采用了文献计量学方法，在Web of Science数据库中，以“pyrazine*”和“insect”以及各昆虫目名称为关键词进行了全面检索。他们对检出的文献进行人工筛选，排除了源自植物等外部因素影响昆虫行为的吡嗪信息素研究，确保分析对象仅为昆虫自身产生或含有的吡嗪化合物。通过对检索到的数据进行归纳、整理和比较分析，研究者构建了昆虫吡嗪化合物的数据库，并在此基础上进行定性与定量分析，探讨其在不同昆虫类群、生活史阶段、功能类型（信息素 vs. 利己素）以及化学结构（烷基、烯基、甲氧基取代）等方面的分布模式。
I. 引言
化学通讯是生物体内及生物间最普遍和最古老的信号传递方式。信息素和利己素是其中两种关键形式，分别介导种内和种间通讯。吡嗪是一种在1,4-对位含有两个氮原子的单环芳香族分子，其结构具有较高的稳定性。吡嗪的衍生物通过在环上碳原子连接不同的取代基（如烷基、烯基、甲氧基等）而形成，这些取代基会影响其极性、分子间作用力和挥发性，从而适应不同的通讯功能。吡嗪广泛存在于自然界，从细菌、真菌到植物、脊椎动物和无脊椎动物均有发现。在昆虫中，吡嗪最初在蚂蚁中被鉴定为警报信息素。自Brophy在1989年发表了关于昆虫吡嗪起源、合成和功能的综述以来，该领域积累了大量的新知识。本综述旨在基于这些新进展，全面审视昆虫中吡嗪的检测、功能、生态角色及其演化，填补关于其生态与演化认识的空白。
II. 昆虫中的吡嗪
(1) 吡嗪在昆虫中的出现与多样性
通过系统性文献检索，共鉴定出在昆虫中存在的75种不同的吡嗪，涵盖7个昆虫目（竹节虫目、直翅目、半翅目、鳞翅目、双翅目、鞘翅目、膜翅目）的174个物种。大多数吡嗪发现于膜翅目，尤其是蚂蚁中。相比之下，在竹节虫目和直翅目中仅从少数物种中报道了吡嗪。这种差异很可能源于对这些类群的研究较少，而膜翅目因其复杂的社会互
动得到了更广泛的研究。社会性昆虫，特别是膜翅目，与独居物种及其他昆虫目相比，表现出更高的吡嗪使用多样性和频率。这种多样性可能与真社会性所要求的复杂通讯系统有关。信息素性吡嗪主要具有烷基和烯基取代基，而利己素性吡嗪则更常出现甲氧基。在七个昆虫目中，半变态昆虫（如竹节虫目、直翅目和半翅目）通常产生烷基取代的吡嗪，一些半翅目也产生甲氧基变体。甲氧基取代的吡嗪在膜翅目中不存在，但存在于鞘翅目和鳞翅目中，在后者中既作为信息素也作为利己素。在双翅目中，吡嗪仅知于少数物种，且具有烷基或烯基取代基。吡嗪主要与成虫阶段相关，表明其在生命后期通讯中的主导作用，但对早期生命阶段的研究尚需加强。目前的证据表明，吡嗪的生物合成可能由微生物共生体完成。
III. 吡嗪的功能与生态
吡嗪在昆虫中具有多种功能，主要包括作为警报信息素、聚集信息素、性信息素以及防御性利己素。在膜翅目蚂蚁中，烷基和烯基吡嗪是常见的警报信息素成分，能够快速召集同伴应对威胁。在鳞翅目和鞘翅目中，甲氧基吡嗪常作为利己素，用于警告捕食者其不可食性或具有毒性。吡嗪的挥发性使其非常适合用于需要快速扩散的警报信号。此外，吡嗪的化学结构多样性可能反映了对不同生态环境和通讯需求的适应。例如，社会性昆虫复杂的巢穴环境和分工协作，可能需要更丰富和特化的化学信号库，这或许解释了为什么膜翅目拥有最高多样性的吡嗪化合物。
IV. 演化与展望
吡嗪在昆虫中的广泛出现提出了关于其演化起源的问题。目前的系统发育分布模式表明，吡嗪的使用在昆虫中可能是多次独立进化获得的，或者存在一个古老的起源。社会性昆虫中吡嗪的较高多样性提示，社会性的进化可能驱动了化学通讯复杂化，包括吡嗪信号系统的细化。一个有趣的假说是，昆虫可能从其微生物共生体（如肠道菌群）那里“获取”或“合作”合成了这些吡嗪化合物。为了充分理解昆虫中吡嗪的演化起源和生态功能，未来需要在不同分类群和生活史阶段开展全面的调查，并结合功能研究（如基因敲除、行为实验）和生物合成途径解析。比较不同社会性水平昆虫的吡嗪组成，以及探究微生物在吡嗪生产中的确切作用，将是未来的重点方向。
结论与讨论
本综述系统性地整合了关于昆虫中吡嗪化合物的现有知识，揭示了几个关键模式：首先，吡嗪在昆虫中分布广泛但并非均匀，膜翅目（尤其是蚂蚁）拥有最高的物种和化合物多样性，这可能与其复杂的社会性相关。其次，吡嗪的化学结构（取代基类型）与其功能（信息素或利己素）存在关联，例如甲氧基吡嗪在防御性利己素中更常见。再者，吡嗪的使用主要与成虫阶段相关，其在幼虫或蛹期的角色尚不明确。最后，有迹象表明微生物共生体可能在吡嗪的生物合成中起作用，这为理解昆虫化学信号的起源提供了一个新颖的视角。
这项研究的重要意义在于，它超越了以往对单个物种或化合物功能的研究，首次从宏观的生态与演化尺度，勾勒出吡嗪这类重要化学信号分子在整个昆虫纲中的“全景图”。它建立了昆虫社会性复杂程度与化学信号多样性之间的潜在联系，为理解动物社会行为的化学基础提供了证据。同时，提出的微生物共生体参与合成的假说，将昆虫化学通讯的研究拓展到了宿主-微生物互作领域，开辟了新的研究方向。这些发现不仅深化了我们对昆虫化学生态学的理解，也为利用或干扰这些化学信号进行害虫防治、生物保护提供了理论依据。总之，这项研究标志着我们对昆虫隐秘的化学语言——吡嗪的认识，从零散的“词汇”学习，迈向了理解其“语法”和“演化史”的新阶段。
