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首次系统研究贝叶树（Baliospermum yui）根部和茎部，分离出13种化合物（含4种新化合物：苯并芘单聚体baliosperol A/B及两个tigliane型二萜baliospermin D/E），通过NMR、HRESIMS等解析结构，其中1-2、5对脂多糖诱导的巨噬细胞NO生成抑制中效（IC50 21.83-30.33 μM）。

　　

Mingjing Lian|Lei Chen|Shiyu Wang|Hongying Wang

天津工业大学化学与化学工程学院，中国天津市300384

摘要

本研究首次对Baliospermum yui的根和茎的植物化学成分进行了分析，分离出了十三种化合物，其中包括四种先前未描述的化合物：菲单体baliosperol A（1）和杂二聚体baliosperol B（2），以及两种属于tigliane类型的二萜类化合物baliospermins D–E（3–4）。这些化合物的结构通过1D/2D核磁共振（NMR）光谱、高分辨率质谱（HRESIMS）、电子耦合解离（ECD）计算和GIAO NMR/DP4+分析得到了确认。化合物1–12在体外被评估了其对脂多糖诱导的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）生成的抑制作用，结果显示化合物1、2和5具有中等抑制活性，其IC₅₀值介于21.83?±?1.34至30.33?±?1.48?μM之间。本研究不仅是对Baliospermum yui的首次系统性化学研究，还揭示了其作为tigliane类型二萜类化合物丰富来源的潜力。

引言

Baliospermum属（大戟科）包含约10个物种[1]，其中许多物种在东南亚和中国传统上被用于治疗多种疾病，包括哮喘、支气管炎、黄疸、水肿、便秘、麻风病和皮肤病[3]、[4]。模式物种B. solanifolium（Burm.）Suresh在化学和药理学方面受到了最广泛的研究。先前对B. solanifolium的植物化学研究分离出了多种次级代谢物，如二萜类[5]、[6]、甾体[7]、丙基苯酮[8]和菲衍生物[6]。二萜类被认为是B. solanifolium的特征成分。从该物种中提取的粗提物和纯化化合物通过多种机制表现出抗炎活性[9]。特别是，我们团队从B. solanifolium根部的95%乙醇提取物中分离出的结构独特的20-nor-ent-podocarpane类型二萜类化合物baliosperoid A（BA）在纳摩尔水平上对脂多糖（LPS）诱导的RAW264.7细胞中的一氧化氮（NO）生成具有强烈的抑制作用，并且通过选择性靶向SHP2蛋白能够缓解LPS诱导的急性肺损伤[10]。尽管B. solanifolium的化学和生物学特性已有大量文献报道，但该属的其他物种仍大部分未被探索。Baliospermum yui分布于中国云南西部和缅甸北部[1]，属于研究不足的物种之一。据我们所知，其化学成分和药理特性至今尚未有相关报道。作为从Baliospermum属中寻找潜在抗炎剂项目的一部分，我们对Baliospermum yui的根和茎进行了系统的植物化学研究。结果分离出了两种先前未描述的菲衍生物baliosperol A（1）和baliosperol B（2），两种未描述的tigliane类型二萜类化合物baliospermin D（3）和baliospermin E（4），以及九种已知化合物（5–13）（见图1）。它们的结构通过HRESIMS、1D/2D NMR光谱、ECD计算和GIAO NMR/DP4+分析确定。此外，还评估了化合物1–12对LPS诱导的RAW264.7细胞中NO生成的抑制作用。

实验方法

一般实验程序

光学旋转使用Anton Paar MCP-200自动偏振仪（Anton Paar GmbH，奥地利）进行。紫外光谱使用UV-3600PLUS220/230VC光谱仪（SHIMADZU，日本京都）测量。FT-IR光谱在4000–400?cm^?1范围内由Bruker V-70光谱仪（Bruker，德国）配合KBr颗粒进行扫描。ECD光谱在MOS-500光谱偏振仪（Bio-Logic，法国）中使用甲醇（MeOH）记录。核磁共振（NMR）光谱使用Bruker Avance III-400 NMR仪器获取。

结果与讨论

Baliosperol A（1）以棕色固体形式获得。其分子式为C₁₇H₁₆O₃，这一结论基于HRESIMS数据中m/z为269.1169 [M?+?H]⁺的阳性离子（C₁₇H₁₇O₃的预测值为269.1178），表明含有十个不饱和度。¹³C NMR光谱（表1）显示了17个碳共振峰，结合¹H NMR和HSQC光谱，这些碳共振峰被分类为三个甲基（一个O-甲基，δ_C为60.4）、五个烯丙基甲基和九个芳香族季碳。

结论

总之，对Baliospermum yui根和茎的首次植物化学研究分离出了十三种化合物（1–13），其中包括两种先前未描述的菲衍生物（1和2）和两种未描述的tigliane类型二萜类化合物（3和4）。罕见S形1,4-二氧杂环烷并菲杂二聚体baliosperol B（2）和缺环D环tigliane类型二萜类化合物baliospermin E（4）的发现显著扩展了该属的结构多样性。

作者贡献声明

Mingjing Lian：撰写 – 审稿与编辑，撰写 – 初稿，方法学设计，实验研究，数据分析，概念构思。Lei Chen：撰写 – 审稿与编辑，实验研究，数据分析。Shiyu Wang：撰写 – 审稿与编辑，实验研究。Hongying Wang：撰写 – 审稿与编辑，撰写 – 初稿，项目监督，资源协调，项目管理，方法学设计，实验研究，资金获取，数据分析，概念构思。

利益冲突声明

作者声明没有已知的财务利益冲突或个人关系可能影响本文的研究结果。

致谢

本研究未获得公共部门、商业机构或非营利组织的任何特定资助。