从Enhalus acoroides中提取的海洋来源黄酮类化合物：分离、结构鉴定及生物活性评估

《Revista Brasileira de Farmacognosia》：Marine-Derived Flavonoids from Enhalus acoroides: Isolation, Structural Elucidation, and Biological Evaluation

海草Enhalus acoroides leaves from Vietnam yielded 12 bioactive compounds, including flavonoids and their glycosides, with significant anti-inflammatory, antioxidant, and antibacterial activities. The extract and specific compounds like (+)-catechin-4′-β-glucopyranoside showed potent NO inhibition and melanin synthesis reduction, suggesting skincare applications.

　　

摘要

Enhalus acoroides（L.f.）Royle，属于 Hydrocharitaceae 科，是一种常见于热带海洋环境中的海草。它被认为是一种具有生物活性的宝贵物质来源，在化妆品和制药领域具有广阔的应用前景。在这项研究中，从越南采集的 E. acoroides 叶片的甲醇提取物中分离出了十二种化合物。这些化合物包括两种三酰甘油：甘油三硬脂酸酯和甘油-1,3-二硬脂酸-2-油酸酯；一种固醇胆固醇；一种鞣花酸衍生物 3,3′,4′-三-O-甲基鞣花酸；四种黄酮醇：柚皮苷-4′,7-二甲醚、儿茶素、槲皮素和木犀草素；以及四种黄酮苷：(+)-儿茶素-4′-O-β-吡喃葡萄糖苷、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷、槲皮素-3-O-芸香糖苷（芦丁）和芹菜素-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-β-葡萄糖苷。这些化合物构成了 E. acoroides 复杂的植物化学成分，并表明其具有治疗潜力。需要进一步的研究来探究这些化合物的生物学性质和药用效果。通过 1D 和 2D-NMR 光谱技术确认了分离出的化合物的结构，并参考了现有文献的数据进行比对。生物测试结果显示，甲醇提取物以及 (+)-儿茶素-4′-O-β-吡喃葡萄糖苷、芹菜素-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-β-葡萄糖苷和槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷显著抑制了 LPS 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞中的 nitric oxide (NO) 生成，其 IC50 值分别为 11.83 ± 1.05 μg/ml、6.89 ± 3.36 μM、14.78 ± 0.68 μM 和 22.00 ± 1.85 μM。抗氧化测试表明，槲皮素具有很强的自由基清除活性（IC50 为 12.8 μM），其次是木犀草素和芦丁。一些化合物还表现出中等程度的黑色素生成抑制作用，其中 (+)-儿茶素-4′-O-β-吡喃葡萄糖苷和芹菜素-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-β-葡萄糖苷在抑制黑色素的同时保持了细胞活力，这表明它们可能具有美白皮肤的作用。提取物和分离出的化合物还显示出中等的抗菌效果和黑色素合成抑制作用，暗示它们可能具有光保护和祛斑功效。总体而言，这些结果凸显了 E. acoroides 作为具有抗炎和抗氧化特性的重要海洋黄酮类化合物来源的地位，为其在护肤品和化妆品中的应用提供了支持。

图形摘要

Enhalus acoroides 中的生物活性化合物

Enhalus acoroides（L.f.）Royle，属于 Hydrocharitaceae 科，是一种常见于热带海洋环境中的海草。它被认为是一种具有生物活性的宝贵物质来源，在化妆品和制药领域具有广阔的应用前景。在这项研究中，从越南采集的 E. acoroides 叶片的甲醇提取物中分离出了十二种化合物。这些化合物包括两种三酰甘油：甘油三硬脂酸酯和甘油-1,3-二硬脂酸-2-油酸酯；一种固醇胆固醇；一种鞣花酸衍生物 3,3′,4′-三-O-甲基鞣花酸；四种黄酮醇：柚皮苷-4′,7-二甲醚、儿茶素、槲皮素和木犀草素；以及四种黄酮苷：(+)-儿茶素-4′-O-β-吡喃葡萄糖苷、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷、槲皮素-3-O-芸香糖苷（芦丁）和芹菜素-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-β-葡萄糖苷。这些化合物构成了 E. acoroides 复杂的植物化学成分，并表明其具有治疗潜力。需要进一步的研究来探究这些化合物的生物学性质和药用效果。通过 1D 和 2D-NMR 光谱技术确认了分离出的化合物的结构，并参考了现有文献的数据进行比对。生物测试结果显示，甲醇提取物以及 (+)-儿茶素-4′-O-β-吡喃葡萄糖苷、芹菜素-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-β-葡萄糖苷和槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷显著抑制了 LPS 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞中的 nitric oxide (NO) 生成，其 IC50 值分别为 11.83 ± 1.05 μg/ml、6.89 ± 3.36 μM、14.78 ± 0.68 μM 和 22.00 ± 1.85 μM。抗氧化测试表明，槲皮素具有很强的自由基清除活性（IC50 为 12.8 μM），其次是木犀草素和芦丁。一些化合物还表现出中等程度的黑色素生成抑制作用，其中 (+)-儿茶素-4′-O-β-吡喃葡萄糖苷和芹菜素-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-β-葡萄糖苷在抑制黑色素的同时保持了细胞活力，这表明它们可能具有美白皮肤的作用。提取物和分离出的化合物还显示出中等的抗菌效果和黑色素合成抑制作用，暗示它们可能具有光保护和祛斑功效。总体而言，这些结果凸显了 E. acoroides 作为具有抗炎和抗氧化特性的重要海洋黄酮类化合物来源的地位，为其在护肤品和化妆品中的应用提供了支持。

图形摘要

Enhalus acoroides 中的生物活性化合物