综述:金属催化的吲哚-喹唑啉衍生物合成:不同催化策略的比较研究

《Journal of Organometallic Chemistry》:Metal-Catalyzed Synthesis of Indolo-quinoxaline Derivatives: A Comparative Study of Alternative Catalytic Strategies

【字体: 时间:2026年05月04日 来源:Journal of Organometallic Chemistry 2.4

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  Jawaher Y. Al Nawah 沙特阿拉伯阿赫萨国王费萨尔大学理学院化学系,邮编31982 摘要 吲哚-喹唑啉类衍生物是一类具有显著生物和药用潜力的杂环化合物。近年来,其合成技术的进步主要依赖于催化方法,这些方法使得这类复杂结构的构建变得更加容易。本文综述了吲哚-喹唑

  
Jawaher Y. Al Nawah
沙特阿拉伯阿赫萨国王费萨尔大学理学院化学系,邮编31982

摘要

吲哚-喹唑啉类衍生物是一类具有显著生物和药用潜力的杂环化合物。近年来,其合成技术的进步主要依赖于催化方法,这些方法使得这类复杂结构的构建变得更加容易。本文综述了吲哚-喹唑啉衍生物催化合成的最新进展,特别关注了过渡金属催化的方法。钯、钌、铜和钴等有机金属催化剂在促进以下反应类型中发挥了关键作用:C-H官能化、环化反应和级联环化反应。此外,还讨论了其他催化方法,如异相纳米催化剂、固体酸催化剂、光催化和有机催化,并进行了比较。这些进展展示了催化系统在高效生产生物相关喹唑啉结构方面的多功能性。

引言

喹唑啉类化合物是一类含有氮原子的杂环化合物,在药物化学和材料化学领域得到了广泛研究[[1], [2], [3], [4]]。它们坚固的多环结构结合了喹唑啉的结构和电子特性,形成了具有重要生物和物理化学性质的刚性多环骨架。研究表明,这类化合物具有多种生物活性[[5], [6], [7], [8], [9]],包括抗菌、抗癌、抗病毒作用,以及抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的活性[[10], [11], [12], [13], [14]]。例如,吲哚-喹唑啉融合体系作为药物发现和功能材料的关键构建单元,已成为一个重要的研究方向[[15,16]]。因此,开发有效的合成方法来制备这些杂环骨架已成为当代有机化学的重要目标。近年来,涉及喹唑啉基体系合成的催化方法尤为重要,它们能够快速且选择性地实现各种反应。特别是过渡金属催化,能够促进多种键的形成反应,如C-H官能化、环化反应和级联转化。钯、钌、铜、钴等有机金属催化剂被用于活化原本不活跃的化学键,从而高区域选择性和原子经济性地构建复杂的杂环化合物[[17], [18], [19], [20], [21], [22], [23]]。除了均相过渡金属催化外,还研究了其他多种催化体系用于吲哚-喹唑啉类衍生物的制备,包括异相纳米催化剂[[24], [25], [26], [27]]、固体酸催化剂[[28], [29], [30]]、光催化剂[[31]]、β-环糊精等超分子催化剂[[32]]、带有氨基官能团的介孔催化剂[[33]]以及有机催化剂[[34], [35], [36], [37]]。这些体系在催化剂可回收性、操作便捷性和环境可持续性方面具有优势。尽管这些催化方法与传统的有机金属反应在机制上存在差异,但它们提供了互补的方法,丰富了构建喹唑啉基结构的合成工具箱。鉴于这一领域的发展势头,现在是时候全面了解吲哚-喹唑啉衍生物催化合成方法的现状了。虽然本文主要关注有机金属化学领域的过渡金属催化方法,但也包含了一些异相和有机催化体系,以便进行效率、环保性和机制的比较分析。
本文将根据催化体系的类型进行分类。文章以过渡金属催化的反应为主题,重点介绍其机制和合成方法。同时,也描述了其他构建吲哚-喹唑啉体系的替代方法,如异相纳米催化剂和有机催化方法,以全面了解这些催化体系的现状和未来潜力。

部分摘录

金属催化的吲哚-喹唑啉衍生物合成

基于钯、钌、铜、非贵金属和钴的金属催化方法已被证明是制备含氮杂环化合物(尤其是含有喹唑啉核心的化合物)的有效方法。这些催化方法能够促进多种反应,如C-H官能化、环化和级联环化。这类方法的优势在于高效性、广泛的底物适用范围和良好的原子经济性。

结论

目前,吲哚-喹唑啉衍生物的催化合成方法已取得显著进展,开发出了多种催化技术。有机金属催化方法被认为是其中最灵活和有效的手段,过渡金属催化剂(如钯、钌、铜和钴)被用于实现多种关键转化,包括C-H活化、环化、羰基化和级联环化反应,从而构建更复杂的喹唑啉结构。

CRediT作者贡献声明

Jawaher Y. Al Nawah: 方法学研究、资金获取、概念构思。

利益冲突声明

作者声明没有已知的财务利益或个人关系可能影响本文的研究结果。

致谢

作者感谢沙特阿拉伯国王费萨尔大学研究生院和科学研究办公室提供的年度资助(项目编号:KFU254826)。
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