Lagarocladone A是一种多环聚丙烯基酰基氟奎诺醇，其骨架结构源自Hypericum lagarocladum植物，属于前所未见的类型

《The Journal of Organic Chemistry》：Lagarocladone A, a Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinol Featuring an Unprecedented Skeleton from Hypericum lagarocladum

　　

Lan-Tao Lai|Hao-Ting Du|Ji-Ci Zhao|Chang-Wei Zheng|Xing-Yao Li|Qian-Cheng Liu|Da-Li Meng

中国沈阳110016，中药学院民族药物质基础与药理机制重点实验室

Lagarocladone A（1）是一种新型的多环多聚炔基酰基荧光苷醇（PPAP），其骨架经历了高度重排；此外还分离出另一种新的螺环PPAP化合物lagarocladone B（2），以及三种已知的类似物（3–5），这些化合物均来自Hypericum lagarocladum的地上部分。化合物1具有独特的6/6/5/5/6/5环系结构，其中包含一个螺环[2-氧杂-双环[4.3.0]壬烷-4,6′-四环[10.4.0.0^3,10.0^4,8]十六烷]核心。通过综合光谱数据分析、CASE算法、量子¹³C NMR DP4+技术以及电子圆二色性计算，明确了这些化合物的结构。值得注意的是，化合物1在HepG2细胞中对APAP诱导的细胞毒性具有显著的肝脏保护作用，其机制可能在于减轻氧化应激并维持细胞膜完整性。