合成方法用于修饰聚甲炔的三甲炔花青素，从而制备出对粘度敏感的探针

《The Journal of Organic Chemistry》：Synthetic Approach to Polymethine-Modified Trimethine Cyanines Gives Access to Viscosity-Sensitive Probes

　　

Mohan Kodisana|Ismael A. Elayan|Macarena Tolmos|Hadi Arman|Alex Brown|Syed Muhammad Usama

美国德克萨斯州圣安东尼奥市UTSA Circle 1号，邮编78249，化学系

由于合成策略有限，三甲基氰菁（Cy3）荧光团的聚甲基化仍面临挑战。本文介绍了一种通用的合成方法，利用活化的羧基中间体制备对称和非对称的meso-取代Cy3荧光团。这种三步法具有高产率，能够实现Cy3的聚甲基化修饰。通过系统地改变酰氯前体和吲哚啉衍生物，我们获得了含有脂肪族、芳香族及吸电子meso取代基的多种Cy3荧光团。该方法适用于多种吲哚啉类化合物。这些Cy3荧光团的吸收峰波长在550至590纳米之间，发射峰波长在560至650纳米之间。与非对称Cy3相比，对称Cy3的斯托克斯位移较小（最大仅为10纳米）。研究发现，含有meso取代基的苯并噻唑类衍生物在高粘度环境中的亮度可提高20倍，因此可作为粘度传感的分子转子。时间依赖密度泛函理论（TD-DFT）计算进一步支持了实验结果，再现了取代基对吸收、发射和斯托克斯位移的影响规律。计算得到的吸收波长和斯托克斯位移与实验结果一致。这项工作为meso-功能化Cy3的合成提供了方案，有助于优化其光物理性质，以应用于成像、传感和生物共轭领域。