综述:使用定性颜色测试快速检测精神活性物质和新精神活性物质:化学原理、检测技术及其应用
《Analytical Methods》:Rapid detection of psychoactive and new psychoactive substances using qualitative color tests: chemistry, techniques, and applications
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时间:2026年05月07日
来源:Analytical Methods 2.6
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这篇综述可以为制定技术和分析指南提供参考,这些指南用于选择和应用颜色测试筛查协议,以检测精神活性物质(PSs),包括新型精神活性物质(NPSs),从而支持相关机构和用户快速识别或确认这些物质,特别是在扣押和控制程序的背景下。这有助于降低中毒风险并减少其消费带来的危害。鉴于全球范围
这篇综述可以为制定技术和分析指南提供参考,这些指南用于选择和应用颜色测试筛查协议,以检测精神活性物质(PSs),包括新型精神活性物质(NPSs),从而支持相关机构和用户快速识别或确认这些物质,特别是在扣押和控制程序的背景下。这有助于降低中毒风险并减少其消费带来的危害。鉴于全球范围内PSs的使用量不断增加以及NPSs的迅速出现,这些化合物带来了严峻的挑战,需要简单且快速的识别工具,如比色测试。这些测试包括Marquis、Mecke、Mandelin、Ehrlich、Duquenois–Levine、Zwikker、Froehde、Scott、硝酸、氯化铁、Simon、Dille–Koppanyi、Liebermann、Chen–Kao、Zimmermann、Hofmann和Robadope等。它们通过与关键官能团的特定化学反应来进行初步识别。每种测试都进行了详细描述,包括其试剂配方、制备程序以及检测PSs和NPSs的适用性。与PSs或NPSs相互作用时观察到的特征颜色也被详细说明,同时解释了背后的化学反应原理。然而,这种筛查的效率取决于是否存在结构类似于PSs和NPSs的掺杂物,以及在复杂样品中是否存在基质效应,因为基质效应可能导致颜色干扰,从而影响分析结果的准确性。考虑到这种复杂性,将比色测试整合到监测协议中可以优化监管控制并便于获取化学信息,将分析转变为一种基于证据的预防和护理工具。
1. 引言
精神活性物质(PSs),更常被称为精神活性药物,根据世界卫生组织(WHO)的定义,是指在摄入或使用时会影响认知过程(如感知、意识、认知、情绪等)的物质。它们包括广泛的天然和合成物质,这些物质通过模仿(例如阿片类药物、大麻素和尼古丁)、刺激(例如可卡因和安非他明)或阻断(例如酒精)神经递质的作用来干扰神经递质系统。PSs可以根据它们对大脑和身体的主要作用分为七大类:兴奋剂、抑制剂、大麻素、迷幻剂、阿片类药物、解离剂和共情剂。每一类都包含具有相似特性和作用的各种物质。兴奋剂会增加中枢神经系统的活动,导致警觉性提高、欣快感、过度活跃和注意力集中。相反,抑制剂会减缓大脑功能,引发放松、嗜睡和判断力下降。大麻素主要与整体愉悦感、轻微欣快感、放松、时间感知扭曲和食欲抑制等效应相关,常见于大麻衍生物质中。迷幻剂会深刻改变感知、情绪和认知过程,常常导致幻觉和感官扭曲。阿片类药物是强效的镇痛剂,也会产生欣快感,但具有高度的依赖风险。解离剂会扭曲对现实、愉悦和兴奋的感知,并可能产生与环境和自我疏离的感觉。最后,共情剂能增强情感交流和共情能力,使使用者更加社交化和情感开放。图1突出了每一类的主要作用,并提供了这些分类中包含的具体物质示例。
根据联合国毒品和犯罪问题办公室(UNODC)2024年发布的《世界毒品报告》,过去十年全球毒品使用量增加了20%,2022年全球15至64岁年龄段中有2.92亿人使用过毒品。大麻仍然是使用最广泛的毒品,有2.28亿使用者,其次是阿片类药物(6000万)、安非他明类兴奋剂(3000万)、可卡因(2300万)和摇头丸(2000万)。
根据2010年至2023年间收集的数据(选择了每个国家的最新数据),大麻使用在北美洲和西欧最为普遍。阿片类药物的使用主要集中于东欧和中亚,而安非他明类药物在北美洲和大洋洲最为常见。可卡因的使用主要发生在北美洲、西欧和大洋洲。摇头丸在大洋洲和欧洲尤其普遍,而阿片类药物的使用则主要集中在亚洲和东欧。
全球主要毒品的使用情况:*毒品使用率 = 使用毒品的人数(总计)/(15-64岁人口)× 100%。所选数据来自2024年8月的UNODC报告。考虑了2010年至2023年的报告,并选择了最新的数值。对传统毒品的法律限制催生了新型精神活性物质(NPSs)。这些物质是对已知毒品(如可卡因、麦角酸二乙酰胺(LSD)和大麻)进行化学修饰后的版本,旨在为用户提供合法且娱乐性的替代品。NPSs也被称为“合法兴奋剂”、“浴盐”和“研究化学品”,根据UNODC的定义,它们是不受国际毒品公约控制的滥用物质,但可能对公共健康构成风险。它们已成为全球性问题,已有141个国家和地区报告了至少一种NPS。截至2023年11月,已有1,230种NPS向UNODC早期预警顾问系统报告。虽然其中一些NPS早在几十年前就已合成,但“新型”一词指的是它们最近才进入市场。
尽管已确认的NPSs超过1,230种,但大多数都具有一个共同的化学特征:含有氨基。然而,其中一小部分主要由多环烃、醇类等组成。图3提供了含有胺官能团的主要PSs和NPSs的详细化学分类。
2. 精神活性物质鉴定的定性颜色测试
比色反应被广泛用于定性测定,以确定疑似PSs或NPSs的存在与否。虽然这些测试可以通过颜色变化来进行初步检测,但它们不能提供定量数据。观察到的颜色变化是由测试试剂与精神活性化合物化学结构中的官能团之间的特定相互作用引起的。为了保持准确性,应在测试后的五分钟内解释结果。然而,需要注意的是,阳性比色变化并不保证绝对纯度。复杂混合物的存在可能会干扰试剂,抑制主要反应或产生重叠的颜色(见第4节)。本文讨论的颜色测试可以检测的精神活性物质在表1中列出,相应的试剂配方总结在表2中。表1
使用比色测试检测苯丙胺类物质(PS)和新型苯丙胺类物质(NPS)
**通用名称**
**化学结构**
**通用名称**
**化学结构**
**其他名称**
**其他名称**
**IUPAC名称**
**氨巴比妥**
**苯乙胺**
**Amytal、Blue Heaven、Blue Velvet、Downers和Blues**
**Didrex、Recede、Speed、Uppers和Pep Pills**
**5-乙基-5-(3-甲基丁基)-1,3-二氮杂烷-2,4,6-三酮**
**(2S)-N-苄基-N-甲基-1-苯丙胺**
**氯 diazepoxide**
**氯丙嗪**
**Librium、Libritabs、Mitran、Multum和Risolid**
**Thorazine、Largactil、Promapar、Sonazine和Hibernal**
**7-氯-4-羟基-N-甲基-5-苯基-3H-1,4-苯二氮杂环辛烷-2-咪啉**
**3-(2-氯苯噻嗪-10-基)-N,N-二甲基丙胺**
**可卡因**
**吗啡**
**可卡因(Coke、Blow、Snow、Crack和Flake)**
**Lean、Purple Drink、Sizzurp、Schoolboy和Cody**
**甲基(1R,2R,3S,5S)-3-苯甲酰氧基-8-甲基-8-氮杂环[3.2.1]辛烷-2-羧酸**
****(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-甲基-2,4,4a,7,7a,13-六氢-1H-4,12-甲烷苯并呋[3,2-e]异喹啉-7-醇**
**d-苯丙胺**
**d-甲基苯丙胺**
**Adderall、Dexedrine、Speed、Pep Pills和Bennies**
**Crystal Meth、Ice、Glass、Crack和Tina**
****(2S)-1-苯丙胺**
****(2S)-N-甲基-1-苯丙胺**
**二甲基色胺**
**DIPT**
**D、Ho-DiPT、DiPT、Sound Trip和Psytrance**
**2-(1H-吲哚-3-基)-N,N-二甲基乙胺**
**N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-N-丙基-2-丙胺**
**DO-X**
**多塞平**
**Doxepin**
**Silenor、Adapin、Sinequan、Aponal和Quitaxon**
**1-(4-(R)-2,5-二甲氧基苯基)丙胺**
****(3E)-3-(6H-苯并[c][1]苯氧基)-N,N-二甲基丙胺**
**芬太尼**
**哈尔明**
**China White、Apache、Dance Fever、Goodfellas和TNT**
**Yagé、Telepathine、Banisterine和Ayahuasca**
**N-苯基-N-[1-(2-苯基乙基)哌啶-4-基]丙酰胺**
**7-甲氧基-1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶[3,4-b]吲哚**
**氢可酮**
**氯胺酮**
**Vikes、Norco、Watsons和tabs**
**Special K、K、Kit Kat和维生素K**
**2-(2-氯苯基)-2-(甲基胺)环己烷-1-酮**
**左旋咪唑**
**LSD**
**(6S)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑[2,1-b][1,3]噻唑**
**酸、Lucy、Blotter和Doses**
**2-(1H-吲哚-3-基)-N,N-二甲基乙胺**
**DO-X**
**多塞平**
**Doxepin**
**THC**
**氯胺酮**
**呋喃丙胺**
**MDA**
**MDMA**
**埃克斯特西蒂(Ecstasy)**
**1-(1,3-苯并二氧环-5-基)丙胺**
**1-(1,3-苯并二氧环-5-基)-N-甲基丙胺**
**美沙酮**
**Mephedrone**
**苯妥英**
**乙基1-甲基-4-苯基哌啶-4-羧酸**
**2-(甲基胺)-1-(4-甲基苯基)丙-1-酮**
**麦斯卡林**
**美沙酮**
**Peyote**
**Dollies、Fizzies、Junk和Maria**
**2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙胺**
**6-(二甲胺)-4,4-二苯基庚-3-酮**
**甲氧羟卡因**
**Quaaludes、Ludes、Sopers和Disco Biscuits**
**MXE、Kmax、M-Ket和Roflcoptr**
**2-甲基-3-(2-甲基苯基)喹唑啉-4-酮**
**2-(乙胺)-2-(3-甲氧基苯基)环己烷-1-酮**
**甲氧酮**
**Morphine Monohydrate**
**Oxycodone**
**Pentobarbital**
**Phencyclidine HCl**
**Luminal、Solfoton、Gardenal和Phenobarb**
**Angel Dust、Ozone、Embalming Fluid和Rocket Fuel**
**5-乙基-5-苯基-1,3-二氮杂烷-2,4,6-三酮**
**Phencyclidine**
**PMMA**
**4-甲氧基苯丙胺(Dr. Death)、Red Mitsubishi和Death Chicken Powder**
**4-甲氧基苯丙胺(Dr. Death)、Death、Mitsubishi和Pink Ecstasy**
**1-(4-甲氧基苯基)丙胺**
**普鲁卡因**
**Procaine**
**诺伏卡因(Novocaine)**
**Duquenois–Levine试剂**
**Ehrlich试剂**
**Froehde试剂**
**Scott试剂**
**Reagent (1): 硫氰化钴(2.0% w/v)配以甘油**
**Reagent (2): 吡啶和氯仿**
**Froehde试剂**
**Liebermann试剂**
**Simon试剂**
**Dille–Koppanyi试剂**
**Chen–Kao试剂**
**Cathinones**
**氢氧化钠**
**Cathinones**
**Sodium Hydroxide**
**Chen–Kao试剂**
**解决方案(2): 乙酸**
**溶液(2): 水杨酸钠**
**Vicinal Amino和羟基**
**Cathinones**
**氢氧化钠**
**Zimmerman试剂**
**Hofmann试剂**
**Robadope试剂**
**Robadope试剂**
**Primary Amines**
**Secondary Amines**
**Cathinones**
**氢氧化钾**
**Hofmann试剂**
**2.1. Marquis测试(Eduard Marquis)**
Marquis试剂是一种有效的工具,可用于检测和识别多种药物,包括:苯丙胺类、二甲基色胺(DMT)、氯胺酮、LSD、3,4-亚甲基二氧胺(MDA)、3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺(MDMA)、海洛因、美沙酮、阿片类以及多种合成化合物,例如4-溴-2,5-二甲氧基苯乙胺(2C-B)和取代的二甲氧基苯乙胺(2C-X)家族的药物。Marquis测试中观察到的颜色变化可能因样品中的物质不同而异,如图4所示。图4展示了苯丙胺类物质或新型苯丙胺类物质与试剂反应产生的颜色。这种高反应性的亲电试剂会攻击芳香环上电子密度最高的位置。与此同时,另一分子的PS或NPS与中间产物反应,在两个分子之间形成亚甲基(–CH2)桥。在酸性介质中,该体系会发生氧化或质子化,形成具有共轭结构的卤代色离子。由于广泛的电子离域作用,这种离子能够吸收可见光范围内的光,产生绿色、黄色和红色等特征颜色(图5a)。41,42 以甲基苯丙胺(METH)为例,其反应机制涉及苯甲基碳正离子的形成和随后的反应,导致颜色变化(图5b)。对于吗啡和鸦片等药物,通常观察到紫色,这被认为是由甲醛和鸦片分子二聚化形成氧阳离子所导致的结果。33,34,43
图5
马基斯试剂用于检测PSs和NPSs的化学反应:(a)一般反应——甲醛与浓硫酸反应生成碳正离子;(b)甲基苯丙胺的特异性反应,生成苯甲基碳正离子。
2.2. Mecke试验
Mecke试验常与马基斯试验结合使用,用于检测精神活性物质,是一种非常有效的检测鸦片生物碱的试剂,尤其在区分海洛因和芬太尼以及MDMA和右美沙芬方面非常有价值。其优势在于能够识别多种物质,包括2C-TX系列(如2C-T-2、2C-T-7、2C-T-4和2C-T-21)、安非他明类、某些卡西酮类、可卡因、DMT、LSD、MDA、MDMA、布洛芬以及吗啡和可待因等鸦片类物质,如图6所示。图6
PSs或NPSs与Mecke试验中的试剂反应产生的颜色。Mecke试验使用含有亚硒酸和浓硫酸的试剂,通过氧化PSs或NPSs的氧基来检测它们的存在。44 该反应与马基斯试验相同,只是亲电试剂是硒物种。图7展示了吗啡衍生物与Mecke试剂的化学反应。在试验中,吗啡和可待因等鸦片类药物中的酚基被氧化,产生深蓝绿色。安非他明和甲基苯丙胺中的胺基被氧化后变为绿色,而MDMA(摇头丸)中的亚甲二氧基会产生深绿色到黑色的颜色。可卡因的酯基通常会产生橙色到浅绿色的色调。图7
2.3. Mandelin试验(Karl Friedrich Mandelin)
Mandelin试验主要用于检测安非他明、可卡因和氯胺酮。它也对检测苯并呋喃类、MDA、MDMA、苯乙胺类、鸦片类、色胺类以及某些抗抑郁剂有效。此外,它还能区分NBOMe [N-(2-甲氧基苯基)]化合物和其他苯乙胺衍生物。图8展示了Mandelin试剂与PSs或NPSs反应产生的典型颜色。PMA:对甲氧基安非他明;PMMA:对甲氧基甲基安非他明。Mandelin试验是一种辅助试剂,这意味着它在与主要试剂(如马基斯试验或Mecke试验)结合使用时效果最佳。该试剂具有黄色基色,因此反应开始时为黄色,随后会变为其他颜色。如果测试仍然保持黄色,则表示没有发生反应。该试验使用浓硫酸和偏钒酸铵(NH4VO3)来氧化物质中的特定官能团,产生明显的颜色变化。46 偏钒酸铵在硫酸存在下转化为VO2+,这是一种非常强的氧化剂,随后在生物碱化合物存在下被还原为VO2+。同时,硫酸作为脱水剂,有助于分子缩合。图9
2.4. Ehrlich试验
该试验可用于识别苯佐卡因、可卡因、DMT/DET(N,N-二乙基色胺)、LSD、裸盖菇素、麦角酸二乙酰胺、四氢大麻酚(5-HTP)、4-ACO-DMT [(4-乙酰氧基-N,N-二甲基色胺)]、A-HO-MET(4-羟基-N-甲基-N-乙基色胺)。图10展示了PSs或NPSs与Ehrlich试剂反应后产生的典型颜色。图10
Ehrlich试验使用p-二甲氨基苯甲醛(DMAB)作为主要试剂,溶解在乙醇或甲醇与浓HCl的混合物中。在HCl存在下,DMAB的羰基被质子化,增强了其亲电性。生成的亲电试剂随后攻击吲哚环(一种杂环芳香化合物),通常在C-2和C-3位置,形成水分子和两个芳香系统之间的碳桥。最终产物是一种高度共轭的亚胺阳离子,能吸收可见光谱中的光,特别是黄绿色区域。它发出互补的颜色,即紫色或紫色。46–48 图11展示了DMAB与几种PSs和NPSs中存在的吲哚环之间的反应。46–48 Ehrlich反应通常比其他试剂的反应慢,可能需要大约10分钟完成。图11
2.5. Duquenois–Levine试验
Duquenois–Levine试验是一种用于检测大麻素的化学点测试,主要检测四氢大麻酚(THC)、大麻二酚(CBD)和大麻酚(CBN),通过形成紫色复合物实现。该复合物可以用氯仿提取。图12展示了此试验中产生的典型颜色。图12
2.6. Zwikker试验(Cornelis Zwikker)
Zwikker试验使用水合硫酸铜-吡啶溶液来识别巴比妥类和其他含有亚氨基氮团的物质,如磺胺类。该试验由两种不同的溶液组成。第一种含有硫酸铜,第二种是吡啶在氯仿中的溶液。56 苯巴比妥、戊巴比妥和司可巴比妥会变成浅紫色,而Exedrine、茶叶和烟草则呈现黄绿色。图14
2.7. Froehde试验
Froehde试验最适合检测阿司匹林、安非他明、苯并呋喃类、可卡因、DMT、LSD、MDA、MDMA、甲基苯丙胺、苯乙胺类、色胺类和2C-X。图16展示了该试验在一些PSs和NPSs中产生的特征颜色。图16
2.8. Scott试验(钴氰酸盐)
Scott试验用于初步识别可卡因、氯胺酮、DCK(脱氯氯胺酮)、2F-DCK(2-氟脱氯氯胺酮)及其衍生物。Scott试验使用钴(II)氰酸盐作为试剂,能够区分可卡因(碱性和盐形式)和其他可能产生假阳性的化合物,如普鲁卡因、利多卡因和四卡因。在Scott试验中,可卡因作为多齿配体与钴离子结合,形成不溶的深蓝色复合物,可用氯仿提取。加入盐酸后观察到粉红色 intermediate,表明钴离子释放,随后复合物因质子化而解离。最终,氯仿的加入使可卡因-钴复合物重新萃取,溶液再次变蓝,确认了可卡因的存在。这一分步过程提高了试验的特异性,从而减少了假阳性结果。图18展示了各种PSs和NPSs在Scott试验中的特征蓝色。图18
2.9. Scott试验(钴氰酸盐)
Scott试验用于初步识别可卡因、氯胺酮、DCK(脱氯氯胺酮)、2F-DCK(2-氟脱氯氯胺酮)及其衍生物。在某些情况下,改进的Scott测试使用甘油和氢氧化钠(NaOH)混合物来检测盐酸氯胺酮,以及10%的醋酸来溶解可卡因碱。该测试的另一种改进方法涉及更换溶剂。可以用二氯甲烷替代氯仿,因为二氯甲烷对于蓝色的亲脂性复合物具有相似的分配系数。这种溶剂在分离可卡因和利多卡因或普鲁卡因时更为有效。
2.9. 硝酸测试
硝酸试剂是一种用于确认鸦片类物质(吗啡、可待因或海洛因)和安非他明类化合物的辅助试剂。浓硝酸与吗啡、可待因和二乙酰吗啡反应会产生不同的硝基产物,从而导致每种化合物颜色发生变化(见图20)。吗啡的颜色从橙色变为红色,然后变为黄色;可待因从橙色变为黄色;而二乙酰吗啡从黄色变为浅绿色。像可待因和二乙酰吗啡这样的O-取代衍生物需要更多的硝酸和更长的反应时间才能形成可见的硝基产物。
图20 显示了苯丙胺类药物(PSs或NPSs)与硝酸试剂反应产生的颜色。浓硝酸(HNO3)会自离子化生成硝基正离子(NO2+),这是一种强亲电试剂,会攻击芳香环形成硝基衍生物。硝基团引入环中会延长分子的电子共轭,从而产生颜色变化。图21说明了吗啡中的硝基团会与羟基形成氢键,导致独特的分子结构。相比之下,由于取代基的存在,像可待因和海洛因这样的O-取代衍生物需要更多的硝酸和更长的反应时间来形成可见的硝基产物。
2.10. 氯化铁测试
氯化铁用于检测结构中含有酚基的苯丙胺类药物或NPSs,例如阿片类药物。当氯化铁与这些阿片类药物中的酚羟基(–OH)相互作用时,会发生氧化还原反应,其中Fe3+离子会氧化羟基,形成类醌的结构。这种氧化的酚基团随后会与Fe3+离子形成复合物,导致颜色发生变化,吗啡通常变为蓝绿色(见图22和23)。这种反应可以作为苯丙胺类药物存在的定性测试方法,但需要进行确认性测试以实现精确的鉴定和定量。
2.11. 西蒙测试
硝普钠是一种化学试剂,可用于检测甲基酮和醛类物质。因此,该测试适用于安非他明、可卡因、氯胺酮、MDA、MDMA、甲基麦角酸二乙胺等兴奋剂。典型的颜色变化如图24所示。西蒙测试用于区分伯胺和仲胺。它最常用于区分MDMA(仲胺)和MDA(伯胺),或甲基苯丙胺(仲胺)和安非他明(伯胺)。仲胺在碱性介质(碳酸钠溶液)中会被水解。这一过程使胺亲核化,从而攻击乙醛的羰基碳原子,生成烯胺中间体。相反,伯胺会形成亚胺,也称为席夫碱。来自仲胺的烯胺与硝普钠的硝基(NO+)反应,形成高度共轭的西门子-阿韦复合物(Simon–Awe complex),这种复合物的电子结构使其能够吸收光谱中的红光区域,产生强烈的钴蓝色。伯胺(例如安非他明或MDA)则形成粉红色复合物。
2.12. 迪尔-科潘尼测试(Dille–Koppanyi test,James Madison Dille–Theodore Koppanyi)
迪尔-科潘尼测试是一种类似于兹维克测试(Zwikker test)的定性检测方法,用于检测巴比妥类药物,如阿莫巴比妥、戊巴比妥、苯巴比妥和司可巴比妥。该测试基于Co2+离子与巴比妥化合物之间的化学反应,生成鲜明的紫蓝色复合物(见图26)。其中,醋酸钴盐(Co2+ acetate)提供了必要的碱性环境以促进复合物的形成。巴比妥类药物含有羰基氧和氮原子等官能团,这些官能团作为配体与Co2+离子结合。根据酚的浓度不同,Fe3+离子可以与多达六个酚分子配位,形成八面体结构。复合物的颜色是由于配体到金属的电荷转移(LMCT)造成的,其中酚配体的氧p轨道中的电子被激发到铁中心的d轨道。
2.13. 利伯曼测试(Liebermann test)
利伯曼测试可用于检测安非他明、可卡因、DMT、氯胺酮、LSD、MDMA、甲基麦角酸二乙胺(MDMA)、甲基苯丙胺、阿片类药物和2C-B等物质。该测试使用浓硫酸和亚硝酸钠的混合物,通过亲电芳香取代反应来检测酚类、芳香胺类及类似化合物。硫酸具有强烈的脱水作用和氧化作用,能在酸性环境中生成活性中间体。在酸性条件下,亚硝酸钠会产生亚硝酰正离子(NO+),这些离子与芳香胺或酚类化合物反应,形成高度共轭的靛酚阳离子。酚类被氧化为醌类或相关结构,而芳香胺发生硝基化反应,生成有色中间体。这些颜色变化表明了特定官能团的存在。
2.14. 陈-高测试(Chen–Kao test,Ko Kuei Chen和Chung-Hsi Kao)
苯乙胺、伪麻黄碱、麻黄碱、去甲麻黄碱、卡西酮和甲基卡西酮等含有邻位氨基和羟基的物质对陈-高测试具有选择性反应。只有麻黄碱和伪麻黄碱会产生典型的稳定紫色,而其他相关化合物则会产生蓝色到蓝绿色的沉淀。该测试显示了麻黄碱组的特异性,但也会与其他药物产生类似的蓝色铜复合物。典型的颜色变化需要几毫克的样品才能得到最佳结果。
2.15. 齐默尔曼测试(Zimmermann test,Robert Zimmermann)
齐默尔曼测试是一种比色法,用于检测某些精神活性物质,特别是含有活泼亚甲基(–CH2–)的化合物,如苯二氮卓类;然而,安非他明、大麻素、卡西酮、氯胺酮、MDA、MDMA、4-MMC(4-甲基甲基卡西酮)、甲基麦角酸二乙胺、甲基苯丙胺、阿片类药物和2C-B也可以被检测到。在该测试中,分子的羰基α位置的氢原子被强碱(–OH)去除,生成的碳负离子(烯醇盐)作为强亲核试剂攻击芳香环,形成稳定的Meisenheimer复合物。接下来,该复合物被过量的m-二硝基苯氧化,恢复环的平面性和芳香性,这一过程称为齐默尔曼阳离子化(Zimmermann anionization)。由于芳香性的恢复以及硝基(–NO2)基团与新取代基的共振,系统高度共轭,导致颜色变化。
2.16. 霍夫曼测试(Hofmann test,Albert Hofmann)
霍夫曼测试用于检测右美沙芬、DMT、LSD、裸盖菇素(psilocin)、NBOMe和吲哚类物质。该测试通过反应生成的特征颜色来识别这些物质。在霍夫曼测试中,使用p-二甲氨基苯甲醛(DMAB);与艾利希测试(Ehrlich test)类似,DMAB溶解在乙醇或甲醇与浓硫酸的混合物中。DMAB的羰基在H2SO4存在下被质子化,增强其亲电性。亲电试剂攻击吲哚环,生成水分子和两个芳香系统之间的碳桥。生成的共轭亚胺阳离子(azomethine cation)产生紫色/紫色。该反应与艾利希测试相同,但使用硫酸代替盐酸。硫酸提供了更强的脱水环境,加速了在体型较大分子(如LSD)中azomethine阳离子的形成。硫酸介质还能更好地稳定最终复合物的电荷,使LSD呈现出更鲜明的蓝色。
2.17. 罗巴多普测试(Robadope test)
与西蒙测试不同,罗巴多普测试能识别伯胺和生物碱类物质,如安非他明、可卡因、DO-X、氯胺酮、MDMA、甲基苯丙胺和2C-B。伯胺基团会产生特征性的粉红色或红色。在含有碳酸钠的碱性介质中,PS或NPS中的胺(R–NH2)被释放,同时促进酮-烯醇盐平衡的建立。**本文介绍了有机胺与酮类化合物反应生成亚胺(Schiff碱)的过程。亚胺的末端碳(亲核试剂)攻击硝普钠中的硝基(NO),导致电子位移,使得胺中的氮被氧化为亚胺阳离子。同时,硝基中的氧被还原并带有负电荷,形成具有高度共轭结构的铁复合物。铁复合物具有两性离子结构,即在不同的原子上分别带有正负电荷。这种电荷分离促进了能够吸收可见光电子云的形成。在碱性环境中,带正电的氮原子向周围环境释放一个质子,而带负电的氧原子可以捕获一个质子或钠离子。铁中心与亚胺之间的电荷转移导致强烈的紫色或紫罗兰色。**
**图36展示了有机胺与Robadope试剂(酮类和硝基化合物–硝普钠)反应生成铁复合物的化学过程。正如证据所示,定性化学对于分析摇头丸(PSs)和新型精神活性物质(NPSs)至关重要,因为它可以通过颜色变化来初步识别分析物中的官能团(如吲哚、胺类、羰基等)。在化学反应过程中,新键的形成通过共振作用实现了电荷的广泛离域,从而产生了吸收可见光谱光的发色团,产生用于物质定性识别的特征颜色变化。这些反应建立了必要的化学基础,需要借助高度选择性的仪器技术进行验证和定量分析。目前,这些颜色测试通过预先设计好的商业试剂盒实现,其中包含即场使用的标准化协议。这些试剂盒已成为全球各种预防系统中必不可少的技术工具,通过将特定化学试剂整合到便携、安全的格式中。在危害减少策略中应用这些测试,可以早期检测到掺假物和高毒性物质。**
**表3展示了不同测试下各种药物典型的颜色变化。这种格式提供了清晰实用的概览,便于识别哪种测试对检测特定药物最有效。同时进行多种比色测试可以建立分析互补关系,各种试剂协同作用以提高检测的区分能力。这种方法对于识别掺假物引起的掩盖效应或化学干扰至关重要。这些掺假物常常具有结构类似物,可能扭曲或抑制目标分析物的特征颜色。通过整合不同测试得到的颜色谱,可以更容易地发现化学响应的差异,从而区分纯物质和可能产生假阴性或误判的复杂混合物。**
**根据SWGDRUG标准,使用多种C类测试可以增强初步发现的一致性。例如,检测含有左旋咪唑的 cocaine 时,Scott 试剂可能会给出阳性结果,但补充测试可能会显示出颜色不协调或强度变化, indicating 掺假物的存在。因此,使用颜色测试创建化学谱可以显著降低由于掺假物导致的假阳性可能性,为进一步的仪器确认提供了更准确的指导。结果的一致性减少了分析不确定性,从危害减少的角度保护了协议的有效性。**
**3. 法律和伦理影响**
**了解了颜色测试的化学原理后,将其置于实际应用背景中是很重要的。摇头丸和新型精神活性物质的筛查协议不仅局限于科学领域,还与监管标准、责任性和危害减少相关。联合国毒品和犯罪问题办公室(UNODC)推广使用现场颜色测试试剂盒,作为初步识别受控物质(CSs)和尚未受到国际控制的新型精神活性物质(NPSs)的重要工具。同样,世界卫生组织(WHO)认为快速诊断的获取是一项与健康相关的权利。实施比色测试可以防止弱势人群的过量服用和不良反应。**
**在哥伦比亚,1986年的第30号法律(国家麻醉品条例)规定,颜色测试是初步的、非决定性的专家证据。这些测试为当局的调查提供了证据,并有助于提高效率和程序效率。**
**然而,颜色测试的伦理使用重点在于研究人员的责任和用户的福祉。假阴性可能在使用致命物质时造成虚假的安全感,而假阳性可能导致不公平的法律或社会后果。这些错误结果可能是由于掺假物的存在,可以通过颜色测试初步检测并通过仪器技术确认。根据Walker(2025)的观点,如果颜色测试有助于防止因意外接触掺假物而造成的致命伤害,并通过提供即时技术信息增强用户自主权,那么这些测试在伦理上是允许的。关注物质的化学安全性和可靠性,避免将消费道德化,将筛查转变为一种与当前健康紧急情况相称的关怀和科学责任行为。**
**4. 定性颜色测试的局限性**
**正如文章所示,颜色测试是一种可行的、快速的、经济的识别摇头丸和新型精神活性物质的方法。然而,这些测试难以区分分析物信号与复杂基质(如人发或掺假饮料)中的自然降解产物或基质成分。高效液相色谱(HPLC)可以准确分离这些成分。**
**这些限制是由于许多用于颜色测试的试剂不具备选择性,会与多种官能团发生反应。当样品中含有掺假物(如GHB)时,可能会导致假阳性,因为掺假物的化学结构与目标物质相似,可能与试剂发生反应,引起交叉干扰和过度估计的读数。一个关键案例是cocaine 样品中的左旋咪唑。这种掺假物的存在增加了混合物的毒性,并可能导致初步筛查时的错误或过度估计的读数。这些效应影响了初步检测的可靠性。**
**需要记住,制造商使用掺假物来掩盖降解或实际纯度。从分析角度来看,如果掺假物本身有颜色、改变样品的pH值或导致浑浊,它们可能会改变吸收光谱,从而掩盖原始颜色。因此,最终的颜色并不反映样品的实际浓度,而是不可预测的光学混合结果。**
**5. 结论和展望**
**颜色测试是一种实用的、经济有效的方法,可用于快速检测各种形式的摇头丸和新型精神活性物质,如片剂、粉末和纸条。这些测试对于初步筛查特别有价值,可以提供关于活性物质存在的定性信息。它们也对执法机构至关重要,能够快速、高效地对非法物质进行现场筛查。然而,样品掺假、样品浓度和试剂降解等因素可能会影响其准确性。虽然这些测试快速且易于使用,但缺乏精确性,无法进行最终识别。因此,应使用更精确的技术(如LC-MS/MS或GC-MS/MS)来确认结果,这些技术提供了必要的特异性和灵敏度。随着新型精神活性物质的种类和复杂性的增加,对公共卫生和药物执法提出了重大挑战。当新型精神活性物质的扩散速度超过法医实验室数据库的更新速度时,颜色测试提供了即时干预的机会。正如Shafi等人(2020)指出的,急诊科的临床不确定性以及卫生专业人员对未知新型精神活性物质毒性的缺乏信心,突显了快速筛查工具的必要性。因此,将比色法纳入危害减少协议是一种经济且创新的解决方案,能够在临床紧急情况发生前降低风险。在这种情况下,比色法在护理点实现初步识别,有助于及时制定临床决策,防止摄入高掺假或致命样品。因此,这些方法在资源和仪器条件有限的环境中起到了关键桥梁作用,提供了化学信息。虽然颜色测试提供了快速的现场解决方案,但提高其选择性和准确性对于减少假阳性和假阴性至关重要。未来的工作应该集中在将这些测试与先进的便携技术相结合,以提高实时药物检测能力。开发更复杂的筛查协议和促进国际合作对于应对不断变化的精神活性物质形势至关重要。**
**本文没有利益冲突需要声明。数据来源**
**本迷你综述中的所有信息均来自公开可获取的来源。所用数据和参考文献均可在科学文献和公开资源中找到。在编写手稿过程中没有使用任何私人或受限数据。**
**致谢**
**本研究得到了智利国家研究与发展局(ANID)FONDECYT 博士后基金(编号3240504)的支持。作者感谢这一财务支持。**