综述：精油和挥发性化合物与环糊精的包合物形成：关于制备与表征方法、对溶解性和稳定性的影响以及多方面应用的最新系统综述

《Journal of Molecular Structure》：Inclusion complexation of essential oils and volatile compounds in cyclodextrins: An updated systematic review on preparation and characterization methods, effect on solubility and stability, and multifaceted applications

　　**摘要**
精油（EOs）是来自植物的芳香性挥发性植物化学物质，通过水蒸气蒸馏、蒸汽蒸馏、超临界流体提取和/或超声波提取获得。这些分子被分类为萜烯、萜类化合物和苯丙烯（苯丙素）。最近的研究探讨了精油在食品、制药和生物农药领域的多方面潜力。然而，高挥发性、疏水性、不稳定性和低生物利用度限制了精油的广泛应用。环糊精（CyDs）是一种具有独特能力的环状寡糖，能够与多种分子形成主客体复合物。本研究旨在回顾利用环糊精包裹精油的最新研究成果，作为一种创新方法来克服上述限制。精油微胶囊的制备采用了多种技术，包括共沉淀、揉捏、冷冻干燥、超声波法和喷雾干燥。天然环糊精、修饰环糊精以及环糊精-金属有机框架（CyD-MOFs）是最常用的客体分子。分子建模工具（如分子对接、动力学模拟和量子化学）被用来预测精油化学成分与环糊精之间的亲和力和作用机制。通过光谱（FTIR、UV-Vis、NMR和拉曼光谱）、热分析（TGA和DSC）以及色谱技术（HPLC和GC-MS）等方法证实了微胶囊的成功形成。环糊精有助于提高精油作为天然食品防腐剂、香气化合物和食品包装材料的活性成分的应用效果，同时能够控制释放速度、增强生物活性并降低某些精油的剂量和毒性，从而为开发新型生物制药产品提供了有力支持。生物农药和个人护理产品也是精油/环糊精微胶囊应用的其他领域。

**引言**
精油是从各种植物的果实、叶子、花朵、果皮和根部分提取的芳香性挥发性分子[1]。主要来源包括肉桂、丁香、橙花、罗勒、迷迭香、大蒜、香草果实和生姜根茎。薄荷属（Mentha）、百里香属（Thymus）和艾属（Artemisia）植物也是精油的重要来源。这些植物化学物质通过蒸汽蒸馏、水蒸气蒸馏、超临界二氧化碳流体提取、超声波提取和微波辅助提取等方法获得[2]。尽管精油含有多种成分，但每种精油的主要成分通常只有少数几种。这些植物次级代谢物具有不溶于水但可溶于某些有机溶剂的特性[4]。精油在制药、食品和化妆品行业具有广泛的应用前景[5]，具有强大的抗菌和抗真菌作用，同时还具有抗氧化和抗炎生物学效应[6,7]。芳香疗法通过吸入或局部使用精油来治疗多种问题，尤其是与情绪和睡眠障碍相关的问题[4]。在食品领域，精油可用作香气/调味剂、食品防腐剂以及可降解包装和涂层材料的主要活性成分[10, [11], [12]]。然而，精油是易挥发的分子，在水环境中不溶，且其活性成分易在环境条件下（如光照、温度、氧气、pH值变化和加工方法）迅速降解和氧化[13]。这些因素限制了精油在食品、制药等领域的应用。

**环糊精封装（CyDs）**
环糊精封装是一种有前景的技术，可以克服上述挑战。环糊精是一种寡糖分子，能够与多种分子形成包合物，包括精油化学成分及其他植物次级代谢物（如多酚、黄酮类和茚类[14]。本文旨在提供关于精油和挥发性芳香化合物用环糊精封装的最新综述，简要介绍环糊精封装的发展历史，并总结微胶囊的制备和表征方法。同时讨论了精油/环糊精微胶囊在食品、制药和生物农药领域的应用情况，以及当前行业现状、安全性考虑、总体结论、 limitations 和未来发展方向。

**方法**
如表1所示，共沉淀、F-干燥、揉捏、超声波法和S-干燥是制备含有天然和修饰环糊精的萜烯、萜类化合物和苯丙烯微胶囊的常用方法。

**实验方法**
本综述的研究结果表明，β-CyD、HP-β-CyD、CyD-MOFs和γ-CyD是最常用的载体材料。通过多种分析技术确定了微胶囊的成功形成、包合物的物理化学性质、未封装精油的性质以及环糊精与精油之间的物理混合物[14]。

**环糊精对精油溶解度和稳定性的影响**
精油的特点是水溶性差、挥发性强，在高温度、湿度、大气氧气和光照等外界因素影响下易降解。使用环糊精的主要原因是它们能够提高精油和芳香化合物的水溶性和稳定性。

**香气化合物和食品防腐剂**
多个研究团队提出将精油/环糊精包合物作为天然香气化合物和食品防腐剂的使用。这种方法旨在提高或保持新鲜或加工食品的质量并延长保质期[26]。目前，肉桂和丁香精油与HP-β-CyD的复合物已被证明是一种有效的天然食品防腐剂[26]。

**安全性考虑**
在含环糊精封装精油的任何产品商业化之前，必须满足安全标准。β-CyD和γ-CyD通过口服途径给药是安全的，因为它们不会被人体淀粉酶水解，而是在大肠中由细菌分解[14]。然而，γ-CyD容易被人体淀粉酶分解为葡萄糖单体（图7）。

**讨论**
本综述指出，环糊精封装是一种有前景的策略，可促进精油及其挥发性成分在多个领域的应用。全球研究团队专注于从多种植物中提取精油的封装。例如，最常被封装的精油来自肉桂、丁香、百里香、牛至、柠檬和橙子、生姜、迷迭香和大蒜[43,49,59,67,83,86,109,117,152]。

**结论与未来展望**
精油的低水溶性、高挥发性、不稳定性和异味限制了其在多个领域的应用。将精油和纯挥发性化合物封装在环糊精中是一种有前景的技术。本文总结了近期关于精油封装及其应用的研究成果，并对其进行了分析和讨论。