新型巴比妥酸分子转子用于液态食品动态粘度测量

《Journal of Molecular Structure》:Novel barbituric acid molecular rotors for dynamic viscosity assessment in liquid food

【字体: 时间:2026年05月10日 来源:Journal of Molecular Structure 4.7

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  陈俊杰|孟子海|林晓川|文一超|黄佳文|闵永刚广东省工业大学材料与能源学院聚合物材料与工程系,中国广州510006摘要监测饮料中的动态粘度变化对质量控制至关重要。本研究报道了两种基于巴比妥酸的荧光探针BA-NEt和BA-NMe,用于这一目的。BA-NEt从水中到甘油时的荧光强度增

  
陈俊杰|孟子海|林晓川|文一超|黄佳文|闵永刚
广东省工业大学材料与能源学院聚合物材料与工程系,中国广州510006

摘要

监测饮料中的动态粘度变化对质量控制至关重要。本研究报道了两种基于巴比妥酸的荧光探针BA-NEt和BA-NMe,用于这一目的。BA-NEt从水中到甘油时的荧光强度增强了116倍,并在广泛的粘度范围(0.89–956 cP)内显示出线性响应(R2 = 0.99)。这两种探针均表现出优异的选择性,并成功量化了琼脂糖溶液(0.625–10 g/kg)中的粘度。重要的是,它们能够实时监测储存的李子和龙眼汁的粘度变化,其荧光信号与流变数据高度相关。这项工作提供了一种灵敏、快速的食品质量评估方法。

引言

液体食品(如果汁)的安全性和质量对消费者和食品工业至关重要[[1], [2], [3]]。在储存和分销过程中,这些饮料会经历复杂的物理化学变化,包括酶反应、微生物生长和非酶促褐变,这些都可能直接影响其流变特性[[4], [5], [6]]。粘度作为一种关键的流变参数,是产品一致性、稳定性和整体质量的重要指标[[7], [8], [9]]。粘度的动态变化可以在出现可见变化之前就预示退化过程,如变质或不希望的相分离。因此,开发能够实时监测粘度变化的方法对于主动的质量控制和保质期预测至关重要。
传统的粘度测定方法,如旋转式、毛细管式、落球式和振动式粘度计,在宏观尺度测量方面仍为行业标准[[10], [11], [12], [13], [14], [15]]。然而,这些技术通常需要较大的样品体积,往往具有破坏性,并且只能提供离线的离散测量结果。它们通常不适合在产品的自然环境或小型密封容器内连续、原位地监测动态变化[[16]]。这一限制造成了显著的技术空白,突显了需要创新传感策略的紧迫性,以实现复杂食品基质中粘度的非侵入式、实时追踪。
荧光探针因其高灵敏度、快速检测能力和潜在的实时、非侵入式分析能力,在从生物医学成像到环境监测等多个领域已成为多用途的分析工具[[17], [18], [19], [20], [21], [22], [23], [24], [25], [26]]。其中,一类被称为荧光分子转子的探针在微粘度传感方面受到了广泛关注[[27], [28], [29], [30], [31]]。它们的发光对局部粘度环境非常敏感,因为在高粘度介质中分子内旋转受限会抑制非辐射衰减,从而导致强烈的“开启”荧光响应。这种独特机制使得能够在分子尺度上绘制粘度图谱。虽然这类粘度响应探针在生物系统中的开发和应用取得了显著进展,但在食品科学中的应用仍然有限。将这项技术应用于复杂的食品基质面临诸多挑战。现有的分子转子通常存在诸如水溶性差、受到食品成分(如离子、色素或蛋白质)干扰,以及在食品相关粘度范围内的灵敏度或选择性不足等问题[[32], [33], [34], [35]]。因此,迫切需要合理设计新的、坚固的荧光探针,以克服这些障碍,并在真实的食品分析环境中可靠地运行。
为了解决这一需求,我们基于巴比妥酸受体核心设计了两种新型的粘度敏感荧光探针BA-NEt和BA-NMe(方案1A)。本研究系统地讨论了它们的光物理性质、选择性和对粘度的定量响应。我们证明了它们在储存过程中实时监测实际水果饮料(李子和龙眼汁)动态粘度变化方面的成功应用(方案1B)。探针的荧光信号与传统的宏观粘度测量结果高度相关,提供了一种简单、灵敏且快速的方法,用于实时评估液体食品的质量。这项工作为在食品科学和安全监测中使用荧光分子转子作为先进分析工具开辟了新的途径。

节选

材料与方法

补充信息包括了材料与设备、理论计算、液体食品的粘度测定及相关实验数据的详细信息。

化合物BA-NEt的合成

将巴比妥酸(0.5克,3.90毫摩尔)和4-(二乙氨基)苯甲醛(767毫克,4.33毫摩尔)加入密封管中。加入无水乙醇(5毫升),然后将反应混合物加热至80°C并回流5小时。完成后,将反应混合物冷却至室温。

探针BA-NEt和BA-NMe的设计与合成

以巴比妥酸作为电子接受单元,通过一步Knoevenagel缩合反应分别与4-(二乙氨基)苯甲醛和4-(二甲基氨基)苯甲醛合成分子转子探针BA-NEt和BA-NMe。合成路线如图S1所示。所得的基于巴比妥酸的分子转子本质上具有粘度敏感性。如图1所示,在低粘度环境中,

结论

总之,我们成功开发了两种新型的基于巴比妥酸的荧光分子转子BA-NEt和BA-NMe,用于高灵敏度和选择性的粘度传感。它们由于在粘性介质中分子内旋转受限而产生的“开启”荧光响应,通过光物理研究和理论计算得到了充分验证。这两种探针在广泛的粘度范围(0.89-956 cP)内表现出强烈的线性响应,并对常见物质具有优异的选择性

附录A. 补充数据

本文的补充数据可在线获取。

数据可用性

数据将按需提供。

CRediT作者贡献声明

陈俊杰:撰写-原始草稿与审阅-编辑,研究,正式分析,数据管理,资金获取。孟子海:撰写-审阅-编辑,研究,数据管理,正式分析。林晓川:研究。文一超:研究。黄佳文:研究。闵永刚:资金获取,撰写-审阅。

CRediT作者贡献声明

陈俊杰:撰写-审阅-编辑,撰写-原始草稿,项目管理,研究,资金获取,正式分析,数据管理,概念化。孟子海:撰写-审阅-编辑,研究,正式分析,数据管理。林晓川:研究。文一超:研究。黄佳文:研究。闵永刚:撰写-审阅。

利益冲突声明

作者声明他们没有已知的可能会影响本文工作的竞争财务利益或个人关系。

致谢

本工作得到了中国国家自然科学基金青年科学基金(编号22504023)和广东省工业大学青年****启动资金的资助。我们感谢广东省工业大学的分析与测试中心提供的质谱测试(TSQ Endura质谱仪)。
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