创新的有机非线性光学材料因其在该领域多种应用而受到广泛关注，例如光开关、传感、数据存储、电光调制、太赫兹波生成和光功率限制[1,2]。这些应用大多与具有光学各向同性的中心对称晶系相关，这些晶系具有反转中心。然而，缺乏反转中心且表现出光学各向异性的非中心对称有机晶体对于频率转换、二次谐波生成（SHG）、和频生成（SFG）和差频生成（DFG）等高级过程以及环境传感、材料表征、生物成像和光谱学[[3], [4], [5], [6], [7], [8], [9], [10], [11], [12], [13]]至关重要。有机NLO材料在光开关系统中也必不可少，因为它们的非线性响应可以控制光强或相位，从而实现光子电路、电信网络和计算机应用中的快速高效操作[5]。有机化合物中的非线性光学响应通常归因于氢键连接的π-共轭供体–π–受体（D–π–A）系统。供体和受体基团之间的氢键促进了π电子在分子框架内的离域，而D–π–A分子的内在不对称性和电荷转移增强了它们的非线性光学特性，使它们成为多种NLO应用的理想候选材料[14]。合理设计高性能有机NLO材料需要深入理解非线性行为的微观机制，特别是在D–π–A结构中。通过谨慎的分子设计和策略性地调节分子间相互作用，可以有效地调节和增强非线性光学响应，以满足光子、电信和光电器件的严格要求[[15], [16], [17]]。由于这些分子系统的强大非线性光学特性，它们已被广泛研究。
吡嗪衍生物因其多功能性质而在食品、 pharmaceutical和化学工业中得到广泛应用。在食品领域，吡嗪基化合物用作调味剂，为咖啡、肉类、坚果和蔬菜提取物等高风味产品增香[18]。吡嗪衍生物的结构修饰，包括甲基取代基的位置和数量，可以显著改变它们的香气和稳定性。例如，2,3-二甲基吡嗪具有坚果香味，2-甲基吡嗪具有强烈的烘焙香气，而2,5-二甲基吡嗪会产生巧克力奶油味[19]。然而，甲基吡嗪衍生物在室温下为液态，由于其高挥发性，使其处理、储存和运输变得复杂[20]。可以使用光谱和衍射技术有效分析吡嗪基晶体的内部结构和分子相互作用，从而关联晶体的内部和外部特性[21]。了解晶体生长和表征对于为技术应用定制材料属性至关重要。单晶生长受到越来越多的关注，因为高质量晶体对于激光器、探测器、集成电路、数据存储设备和光通信系统至关重要[[22], [23], [24], [25]]。光通信技术的迅速发展对高性能NLO材料产生了强烈需求，这些材料广泛用于频率转换，以扩展激光器的有用波长范围[[26], [27], [28], [29], [30]]。由于具有高极化率、快速响应、成本效益、结构灵活性和设备集成方便等优点，有机NLO晶体越来越受到青睐[15]。在本研究中，25D35D的合成和稳定性得益于芳香环与吡嗪环之间的π–π相互作用，以及芳香酸向吡嗪衍生物的质子转移，促进了自组装的超分子结构的形成[31]。二甲基吡嗪作为高效的氢键受体，容易与羧酸形成盐或共晶。硝基（–NO?）和羧基（–COOH）通过稳健的非共价相互作用进一步增强了晶体形成[32]。先前的研究报道了吡嗪衍生物与各种有机酸的共晶，如2,3,5,6-四甲基吡嗪与3,5-二硝基水杨酸、5-氯水杨酸和3,5-二氯水杨酸[33]以及2-氨基吡嗪与邻苯二甲酸[34]的共晶[33]。对吡嗪羧酰胺[35]、3-甲氧基吡嗪-1-氧化物衍生物[36]和其他吡嗪基化合物的研究揭示了4,5-二氰吡嗪[37]、吡嗪衍生的N-杂芳烃[38]和基于吡嗪-2-羧酸的Cd(II)配位聚合物[39]的线性和非线性光学性质。上述吡嗪衍生物主要针对其晶体结构和抗菌性能进行了研究[33,34,40]，而仅有少数被探索用于NLO应用。此外，据我们所知，这些材料的NLO研究较少[[37], [38], [39]]。此外，共结晶过程不会改变材料的固有化学结构，因此近年来共晶引起了广泛关注。基于此背景，本文着重介绍了基于吡嗪的晶体的日益增长的兴趣。本文首次报道了该系统的潜力，重点关注2,5-二甲基吡嗪和3,5-二硝基苯甲酸通过氢键相互作用形成超分子结构的能力。采用了多种晶体生长技术来获得高质量的NLO晶体，包括种子旋转、缓慢冷却、溶液生长、Czochralski、Bridgman和Sankaranarayanan–Ramasamy（SR）方法。其中，缓慢蒸发溶液生长方法因其简单性、成本效益和能够生产大尺寸单晶而受到青睐[41]。基于密度泛函理论（DFT）的计算用于阐明优化的分子几何结构、振动特性、分子间相互作用模式和可能的反应位点。分子静电势（MEP）表面用于检查电荷分布并评估化合物的化学反应性。此外，还进行了前线分子轨道（HOMO–LUMO）分析，以进一步了解其电子特性和非线性光学特性。在本研究中，对25D35D化合物进行了合成、生长、晶体结构、光学、热学、非线性光学性质和Hirshfeld分析，并展示了结果。
