《Phytochemistry》:Preservative prospect of Ugni candollei (Barnéoud) O.Berg, an underexploited edible berry tree from Chile
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阮方|加宾·比奇亚诺|马克斯·崔|保拉·科茨|詹姆斯·维尼森|安德鲁·佩普洛|黛比·穆利根|莫妮克·S.J. 西蒙兹英国萨里郡里士满的邱园(Royal Botanic Gardens, Kew),邮编TW9 3AB摘要Ugni candollei(Barnéoud)O.Berg)
阮方|加宾·比奇亚诺|马克斯·崔|保拉·科茨|詹姆斯·维尼森|安德鲁·佩普洛|黛比·穆利根|莫妮克·S.J. 西蒙兹
英国萨里郡里士满的邱园(Royal Botanic Gardens, Kew),邮编TW9 3AB
摘要
Ugni candollei(Barnéoud)O.Berg),又称“白穆尔塔”,是原产于智利的三种名为“穆尔塔”的Ugni属植物之一。另外两种分别是U. molinae(红穆尔塔)和U. selkirkii。这些植物的果实用于制作一种受欢迎的啤酒——智利奇查(Chilean Chicha)。这种啤酒以玉米和木薯块茎为基础,加入“穆尔塔”不仅能够为其增添颜色,还起到防腐作用。迄今为止,仅有关于“红穆尔塔”的抗菌活性的报道,且这种活性被认为与其中的酚类化合物有关。本研究探讨了U. candollei作为天然防腐剂的潜力,通过其抑制微生物生长的能力来验证这一效果,并鉴定出与这种活性相关的三萜类化合物。研究采用了生物导向的分馏方法来分离活性成分,通过色谱技术对活性组分进行纯化,并通过光谱和质谱分析确定了分离化合物的结构。活性提取物富含五环三萜类化合物,其中以taxastanes、ursanes、oleananes和lupanes为主。其中主要活性成分是一种此前未被报道的taxastane类分子,其对S. aureus的抑菌效力显著(MIC = 3.8 μM)。此外还分离出了四种此前未报道的次要同类化合物以及十一种已知的类似物。这些化合物的结构多样性体现在五环骨架的A、C和E环上。当前的抗菌研究结果支持了该植物在传统上被用作防腐剂的用途。
引言
Ugni candollei(Barnéoud)O.Berg(桃金娘科)原产于智利南部和中部地区,在当地被称为“trautrau”和“白穆尔塔”。它是一种生长缓慢的灌木,具有观赏价值。与U. molinae Turcz(红穆尔塔)和U. selkirkii(Hook. & Arn.)O.Berg一起,它们在智利通常被称为“穆尔塔”(Fuentes-Jorquera等人,2024年)。在这三种Ugni属植物中,红穆尔塔是研究最广泛的,可能是因为它在智利分布较为广泛(国家研究委员会,1989年)。这些植物结出的果实是智利奇查啤酒的原料,这种啤酒通常由玉米和木薯制成(R?tsch,2005年)。它们的果实还用于制作甜点、果酱和果冻,这一传统可以追溯到16世纪(López等人,2018年)。
有文献记载Ugni candollei和U. molinae的叶子在传统医学中被用作抗生素,用于治疗腹泻和痢疾等症状,具有镇痛作用,并具有抗炎效果(Delporte等人,2007年;Suwalsky等人,2007年)。研究发现U. molinae叶子的50%乙醇提取物具有抗氧化活性(每克干燥重量含309.4毫克没食子酸当量),可以防止脂质氧化,从而有可能通过延长食物保质期来起到防腐作用(Hauser等人,2014年)。抗氧化和抗菌活性归因于提取物中的酚类成分,主要是黄酮类、花青素和可水解单宁(López de Dicastillo等人,2017年)。最近的研究表明,U. candollei和U. molinae的叶子中的酚类成分比果实和茎部更多,且不同植物部位的酚类成分组成也有所不同(Fuentes-Jorquera等人,2026年)。此外,U. molinae的叶子提取物还被用于智利化妆品行业,因其具有抗衰老功效(Aguirre等人,2006年)。对U. candollei活性提取物的分馏研究发现了一系列五环三萜类化合物,包括alphitolic酸、asiatic酸和corosolic酸,其特征是含有2α-羟基官能团。这一特性显著增强了常见三萜类化合物(如ursane、oleanane和lupane)的抗炎效果(Aguirre等人,2006年)。这些酸中的二羟基结构使其具有两亲性,能够形成保护层防止氧化(Mu等人,2024年)。
尽管三萜类化合物对食品安全和健康益处的整体作用机制尚不完全清楚,但像ursolic酸和oleanolic酸这样的天然五环三萜类化合物可以作为食品中的天然防腐剂(Fang等人,2025年)。然而,这种潜在的防腐活性在实际应用中有多普遍呢?多项研究表明,三萜类化合物要表现出显著的抗菌活性,其结构上需要满足特定条件,例如C-2、C-9、C-19和/或C-23位的氧化程度(Haraguchi等人,1999年;Moujir等人,2019年),同时化合物的亲脂/亲水性比例对其对不同微生物的抗菌效果也很重要(Mahizan等人,2019年)。目前尚未详细研究“穆尔塔”三萜类化合物在这方面的作用及其在不同物种间的化学差异。本研究探究了U. candollei不同部位的防腐潜力,通过其抑制微生物生长的能力来确定相应的活性成分及其在“白穆尔塔”中的多样性。
章节摘录
U. candollei的果实、叶子和枝条的抗菌活性
从邱园的活体植物库中收集了U. candollei的不同部位(成熟果实、叶子和枝条),用80%甲醇(MeOH)进行提取,用于初步测试其对多种微生物的抗菌效果,包括Staphylococcus aureus(革兰氏阳性)、Escherichia coli(革兰氏阴性)、酵母(Candida albicans和Malassezia furfur)以及霉菌(Aspergillus brasiliensis)。结果表明,无论是枝条还是叶子提取物对S. aureus的抗菌活性较弱(MIC = 250 μg/mL)
仪器设备
分析薄层色谱(TLC)使用的是ALUGRAM SIL G/UV254板(Macherey-Nagel,德国;20×20 cm,0.2 mm;818133),采用茴香醛喷剂进行可视化。所有用于提取、HPLC和LC-MS实验的溶剂均来自Fisher Scientific公司。标准三萜类化合物由Apin Chemicals提供:betulinic酸(Apin-8870)、oleanolic酸(Apin-9994)和ursolic酸(Apin-7678)。柱层析使用的是silica 60A填料
作者贡献声明
阮方:撰写初稿,进行正式数据分析。加宾·比奇亚诺:撰写初稿,提供指导并参与正式数据分析。马克斯·崔:参与研究并参与正式数据分析。保拉·科茨:参与正式数据分析及数据整理。詹姆斯·维尼森:参与正式数据分析及数据整理。安德鲁·佩普洛:参与正式数据分析及数据整理。黛比·穆利根:参与数据验证、研究及数据整理。莫妮克·S.J. 西蒙兹:撰写文章、审稿和编辑,负责项目管理和资金争取,以及研究概念的制定
Das and Shashi B, 1982; Fuentes-Jorquera et al., 2025.
支持性信息可在此链接获取:https://xxx。化合物1-5的1D和2D核磁共振(NMR)光谱、高分辨率质谱(HRMS)光谱以及紫外光谱也可通过相应作者获取。
邱园的作者们声明没有利益冲突。作者PC、AP和DM受雇于宝洁公司(Procter and Gamble),并参与了本研究的抗菌测试工作。
资金支持
本研究得到了宝洁公司(Procter and Gamble)对莫妮克·西蒙兹的学术资助。
? 作者声明以下可能构成利益冲突的财务关系/个人关系:莫妮克·西蒙兹获得了宝洁公司的财务支持。三位共同作者(保拉·科茨、安德鲁·佩普洛和黛比·穆利根)受雇于宝洁公司。如有其他作者,他们也进行了相应的声明
作者感谢邱园园艺团队提供活体植物材料,以及Faye Adams从邱园活体植物库中提供新鲜的Ugni candollei(Barnéoud)O.Berg标本。