光氧化还原催化的自由基-极性交叉环化反应用于制备硅基/芳基/烷基取代的N-芳基γ-内酰胺

《The Journal of Organic Chemistry》：Photoredox-Catalyzed Radical–Polar Crossover Annulation To Access Silyl/Aryl/Alkyl-Substituted N?Aryl γ?Lactams

　　

拉古纳特·乔杜里（Raghunath Chowdhury）|阿基尔·K·杜贝（Akhil K. Dubey）|普贾·戈亚尔（Pooja Goyal）

生物有机部门，特罗姆贝（Trombay），孟买 400085，印度

在光氧化还原条件下，开发了一种催化性的自由基-极性交叉环化反应，该反应适用于N-芳基甘氨酸与β-硅基亚甲基丙二酸酯/芳基/烷基亚烯丙基丙二酸酯之间的反应。这一一步法工艺能够在温和的条件下快速制备出硅取代的N-芳基γ-内酰胺以及芳基/烷基取代的N-芳基γ-内酰胺，且产率和立体选择性均表现出色。该方法已成功应用于多种药物的合成，例如（±）-氧瑞沙坦（(±)-oxiracetam）、（±）-苯妥吡醇（(±)-phenotropil）、（±）-苯丁胺盐酸盐（(±)-phenibut.HCl）和（±）-普瑞巴林（(±)-pregabalin）。