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Jing Wang|Zhong-Hui Huang|Yu-Xin Guo|Hai-Zhou Li|Qian Hao中国天津市药物评价与系统转化医学国家重点实验室，天津300301摘要从Reineckia carnea (Andr.) Kunth的全株中分离出了两种新的呋甾烷醇皂苷
Jing Wang|Zhong-Hui Huang|Yu-Xin Guo|Hai-Zhou Li|Qian Hao
中国天津市药物评价与系统转化医学国家重点实验室，天津300301
摘要
从Reineckia carnea (Andr.) Kunth的全株中分离出了两种新的呋甾烷醇皂苷：(25S)-22-O-甲氧基-5β-呋甾-1β,2β,3β,4β,5β,6β,22ξ,26-octaol-26-O-β-d-吡喃糖苷（1）和(25S)-22-O-甲氧基-26-O-β-d-吡喃糖基-5β-呋甾-1β,2β,3β,22ξ,26-pentol-1-O-β-d-木糖苷（2），以及七种已知的化合物（3–9）。通过对其NMR光谱的详细分析、化学证据以及与已知化合物的光谱数据进行比较，阐明了这些新皂苷的结构。基于这两种新呋甾烷醇皂苷的化学结构特征、官能团取代规律、糖链连接方式，以及甾体皂苷的天然生物合成和演化规律，对其可能的生物起源关系进行了深入分析。化合物4、6和9是首次从Reineckia属中分离得到的。此外，使用MTT方法测定了这些化合物（1–9）在U87-MG和MCF-7肿瘤细胞中的细胞毒性。结果表明，化合物4对U87-MG细胞和MCF-7细胞具有抑制作用，其IC50值分别为35.21 μM和28.26 μM。
引言
Reineckia属仅包含一种植物Reineckia carnea (Andr.) Kunth，这是一种多年生常绿草本植物。Reineckia carnea主要分布在中国云南、贵州、广西、广东省份以及日本[1]。Reineckia carnea的全株在中国传统医学中被用作止咳、止血、抗关节炎和解毒剂，最近已被开发成治疗咳嗽和咽喉痛的药物。Reineckia carnea具有溶血、止咳、化痰和抗炎的作用[2]。近年来发现，Reineckia carnea具有明显的抗肿瘤活性，并含有杀虫成分[3][4]。
以往对Reineckia carnea的植物化学研究表明，它是含有多羟基骨架的甾体皂苷的丰富来源，同时还含有黄酮类、甾醇类、三萜类等成分[5]。进一步的研究从该植物中分离出了两种新的呋甾烷醇皂苷：(25S)-22-O-甲氧基-5β-呋甾-1β,2β,3β,4β,5β,6β,22ξ,26-octaol-26-O-β-d-吡喃糖苷（1）和(25S)-22-O-甲氧基-26-O-β-d-吡喃糖基-5β-呋甾-1β,2β,3β,22ξ,26-pentol-1-O-β-d-木糖苷（2）（图1），以及八种已知化合物，包括(25S)-5β-螺甾-1β,3β,17α-三醇 1-O-α-l-鼠李糖基-(1→2)-β-d-木糖苷（3）、(25S)-5β-螺甾-3β-醇-3-O-β-查科特里奥苷（4）、康瓦拉金B 5-O-β-d-吡喃糖苷（5）、新戊烯醇苷 5-O-β-d-吡喃糖苷（6）、1β,3β,16β,22S-四羟基胆固醇-5-烯 1,16-d-吡喃糖苷（7）、槲皮素 3-O-芸香糖苷（8）、柽柳素 3-O-芸香糖苷（9）（图4）。此外，使用MTT方法测定了这些化合物（1–9）在U87-MG和MCF-7肿瘤细胞中的细胞毒性。本文报告了这些化合物的分离、结构鉴定和细胞毒性结果。
节选
结果与讨论
将Reineckia carnea全株的70% MeOH提取物悬浮在水中，然后用n-BuOH进行分离。n-BuOH组分经过柱层析后得到了两种新的呋甾烷醇皂苷1和2，以及七种已知化合物（3–9）[6]。
化合物1呈白色无定形粉末，其分子式被确定为C34H58O14，这一结论得到了1D-NMR数据和HR-ESI-MS负离子峰m/z 689.3752 [M?H]（计算值689.3753 [M?H]）的支持。
概述
进行了FAB-MS实验，并进行了HR-ESI-MS分析。1D和2D NMR光谱是在Bruker AM-400或Bruker DRX-500光谱仪上记录的（1H NMR为400/500MHz，13C NMR为100/125MHz）。化学位移以TMS为内标表示为δ值，偶联常数以Hz为单位。柱层析使用的是硅胶（80–100和200–300目，青岛海阳化工有限公司，青岛）和ODS（YMC*Gel ODS-A，50 μm，YMC有限公司）。
讨论
甾体皂苷是一类天然存在的植物化学物质，具有多样的生物活性和重要的药用潜力。其中，螺甾烷型和呋甾烷型是最具代表性的两类，它们的区别在于F环的螺环酮结构和开环F环二醇结构。螺甾烷和呋甾烷骨架之间的生物合成转化，以及随后的羟基和糖基的修饰，代表了...
结论
总之，从Reineckia carnea中分离出了两种新的呋甾烷醇皂苷（命名为(25S)-22-O-甲氧基-5β-呋甾-1β,2β,3β,4β,5β,6β,22ξ,26-octaol-26-O-β-d-吡喃糖苷和(25S)-22-O-甲氧基-26-O-β-d-吡喃糖基-5β-呋甾-1β,2β,3β,22ξ,26-pentol-1-O-β-d-木糖苷），以及四种螺甾烷醇皂苷、一种胆固醇型皂苷和两种黄酮类化合物。其中，化合物4、6和9是首次从Reineckia属中分离得到的。这两种新化合物可能...
CRediT作者贡献声明
Jing Wang：撰写——初稿、研究、数据分析。Zhong-Hui Huang：撰写——初稿、方法学设计、研究、数据分析。Yu-Xin Guo：指导。Hai-Zhou Li：研究、概念构思。Qian Hao：撰写——审稿与编辑、资金获取、概念构思。
利益冲突声明
作者声明他们没有已知的可能会影响本文工作的财务利益或个人关系。
致谢
本项目得到了药物评价与系统转化医学国家重点实验室（CYZH-B2025007）的支持。
