从Dendrobiun chrysotoxum中发现并提取木脂素，作为新型植物性杀虫剂，用于防治豌豆蚜（Acyrthosiphon pisum）和松材线虫（Bursaphelenchus xylophilus）

《Pesticide Biochemistry and Physiology》：Discovery and exploration of lignans from Dendrobiun chrysotoxum as new botanical insecticides against Acyrthosiphon pisum and Bursaphelenchus xylophilus

　　

王文宇|朱月通|郭传乐|卢博涛|李春焕|高金明|杨萌

中国西北农林科技大学化学与药学院天然产物与化学生物学重点实验室，中华人民共和国杨陵市712100

摘要

从Dendrobium chrysotoxum中分离出了23种木脂素，其中包括3种新化合物（1–3）。化合物1对Acyrthosiphon pisum表现出显著的接触毒性和口服毒性，LC₅₀值分别为88.7 μg/mL和43.1 μg/mL，并具有良好的驱虫活性。其杀蚜机制与蚜虫表皮收缩和起皱以及几丁质酶和消化解毒酶活性的改变有关。同时，化合物1对Bursaphelenchus xylophilus表现出最佳的杀线虫活性，LC₅₀为32.9 μg/mL。扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）和生理实验表明，化合物1主要通过破坏线虫的身体结构、干扰其解毒和抗氧化系统以及扰乱物质和能量代谢来杀死线虫，从而导致严重的组织损伤和线虫死亡。分子动力学模拟揭示了化合物1与OfChtI相互作用的潜在机制。此外，1对豌豆作物具有高度安全性。这些发现可能为未来开发环保型生物农药以控制蚜虫和线虫提供参考。

引言

在全球范围内，蚜虫作为主要的农业害虫，对农业生产构成了严重威胁。特别是豌豆蚜虫Acyrthosiphon pisum（Harris），通过快速繁殖和高效传播植物病毒对豆科作物造成严重破坏（Hao et al., 2024a; Zhu et al., 2026）。过度依赖合成杀虫剂导致了害虫抗性的产生，并引发了环境问题，这凸显了迫切需要可持续的害虫管理策略（Li et al., 2023; Sandhi and Reddy, 2020; Ma et al., 2020）。松材线虫（B. xylophilus（Steiner & Buhrer）引起的松材萎蔫病（PWD）是一种极具破坏性的全球性林业害虫，造成了巨大的经济损失（Li et al., 2025）。作为中国的重要入侵外来物种，松材线虫也被认为是全球范围内的检疫害虫。目前，阿维菌素是最广泛使用的控制PWD的生物农药，但这类农药存在一定的环境风险。此外，长期单独使用阿维菌素导致许多害虫产生了不同程度的抗性（Zhou et al., 2022; Liu et al., 2024）。因此，从天然来源中鉴定新的、对环境友好的杀虫物质或先导化合物，并将其开发成高效的害虫控制剂仍然是亟待研究的重点。

植物源杀虫剂是植物产生的次生代谢产物。由于其特定的生物活性，它们成为研究和开发的宝贵资源，为合成杀虫剂提供了替代方案。与传统化学杀虫剂相比，植物源杀虫剂具有显著的优势，包括高靶标特异性、易于生物降解且残留量少、环境污染低——这些特点符合绿色农业的发展要求（Velasques et al., 2017; Li et al., 2025b）。在多种植物源杀虫剂中，酚类化合物因其丰富的天然来源和对多种害虫的广谱活性而成为杀虫剂开发的关键焦点。

Dendrobium chrysotoxum主要分布于中国西南部和东南亚地区，是中国药典中列出的五种Dendrobium物种之一（Liu et al., 2022a）。其地上茎被用作药材，具有益胃、生津、滋养阴液和清热的作用。化学成分研究表明，D. chrysotoxum主要含有糖类、苄基化合物和苯丙素衍生物（Hu et al., 2019; Shang et al., 2021; Chen et al., 2008; Susu et al., 2025）。生物活性研究显示，它具有改善眼部疾病、抗肿瘤和抗氧化作用、增强免疫力、保护胃黏膜、抑制血栓形成以及保护肝脏的作用（Hu et al., 2019; Shang et al., 2021; Chen et al., 2008; Susu et al., 2025; Chen et al., 2026）。在我们之前的研究中，我们从Dendrobium nobile中分离出一系列倍半萜类、黄酮类和联苄类化合物，这些化合物对两种农业害虫Acyrthosiphon pisum和Sitobion avenae表现出显著的杀虫活性（Yang et al., 2026a; Yang et al., 2026b）。作为我们持续从传统药用植物中鉴定新型植物源杀虫剂先导化合物项目的一部分，本研究从D. chrysotoxum中分离并鉴定了23种木脂素（图1）。为了促进这些化合物作为农药的潜在工业应用，我们系统评估了它们对A. pisum和B. xylophilus的杀虫效果，并研究了蚜虫和线虫的微观结构和代谢酶变化，以了解其作用机制。

章节片段

一般实验程序

紫外（UV）和圆二色性（CD）光谱使用Applied Photophysics Chirascan光谱仪（Applied Photophysics, Ltd., Surrey, UK）获得。光学旋转使用Autopol III偏振仪（Rudolph Research Analytical）测定。核磁共振（NMR）光谱使用两台Bruker Avance光谱仪（Neo 400和III-500）获得，以四甲基硅烷（TMS）作为内标。

结构鉴定

Dendrochrgnan A（1）以白色固体形式分离出来。根据HRESIMS光谱，其分子式确定为C₂₁H₂₆O₈，在m/z 429.1516处显示准分子离子峰[^M?+?Na?]（计算值为429.1520，C₂₁H₂₆O₈Na），对应9度的不饱和度。¹H NMR光谱（表1）显示了两对ABX芳香质子[δ_H 6.96 (1H, brs, H-2), 6.88 (1H, d, J = 7.3 Hz, H-5) 和 6.82 (1H, dd, J = 7.3, 1.2 Hz, H-6); δ_H 6.77 (1H, brs, H-2′), 6.88 (1H, d, J = 8.1 Hz,

讨论

作为推进农业可持续害虫管理的环保型替代品，来自药用植物的植物源杀虫剂受到了越来越多的学术关注。在我们的研究中，从D. chrysotoxum中鉴定出了23种结构多样的木脂素，其中包括3种未描述的化合物。

为了开发新的生物农药，我们系统评估了化合物1–23的杀虫活性和应用潜力。

结论

总体而言，来自D. chrysotoxum的木脂素，特别是化合物1，作为新型环保杀虫剂显示出巨大潜力。进一步研究和开发这种化合物将为综合害虫管理提供有效的新工具，并有助于推动农药行业向低毒性、高效率和环保方向转型。

CRediT作者贡献声明

王文宇：撰写——原始草稿，验证，数据管理。朱月通：方法学，正式分析，数据管理。郭传乐：研究，正式分析。卢博涛：数据管理。李春焕：验证，监督，资源，方法学。高金明：验证，监督，资源，方法学。杨萌：撰写——审稿与编辑，监督，概念构思。

利益冲突声明

作者声明没有利益冲突。

致谢

本研究得到了中央政府引导地方科技发展专项基金（[2016] 149）和国家自然科学基金（编号：32201249, 22077102）的支持。